4-(4-氯-3-甲基苯基)-4-氧丁酸 | 54557-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-氯-3-甲基苯基)-4-氧丁酸
• 中文别名: 4-(4-氯-3-甲基苯基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(4-chloro-3-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(4-chloro-3-methylphenyl)-4-oxobutyric acid；4-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-4-oxo-butyric acid；4-(4-Chlor-3-methyl-phenyl)-4-oxo-buttersaeure
• CAS: 54557-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: HECCMMXKNZDUIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.3-118.1 °C
• 沸点：
  424.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯-3-甲基苯基)-4-氧丁酸 在 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[3-methyl-4-(pyridin-3-yl)phenyl]-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-PHENYL-4,5-DIHYDROPYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS PDE3A AND PDE3B INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 6-PHÉNYL-4,5-DIHYDROPYRIDAZIN-3(2H)-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE3A ET PDE3B POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明提供了式(I)的6-苯基-4,5-二氢吡啶啉-3(2H)-酮衍生物。

  公开号：

  WO2019025554A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [2-(4-chloro-3-methylphenyl)-2-oxoethyl]propanedioate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-(4-氯-3-甲基苯基)-4-氧丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-PHENYL-4,5-DIHYDROPYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS PDE3A AND PDE3B INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 6-PHÉNYL-4,5-DIHYDROPYRIDAZIN-3(2H)-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE3A ET PDE3B POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明提供了式(I)的6-苯基-4,5-二氢吡啶啉-3(2H)-酮衍生物。

  公开号：

  WO2019025554A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of γ-Amino Acids Featuring Quaternary Stereocenters
  作者：José Enrique Gómez、Wusheng Guo、Silvia Gaspa、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201709511

  日期：2017.11.20

  Open sesame: The first general asymmetric synthesis of γ,γ-disubstituted γ-amino acids by copper-catalyzed ring opening of nonstrained lactones with amines is reported. This catalytic system allows the synthesis of a series of highly functionalized γ-amino acids, featuring quaternary stereocenters, with excellent enantiomeric ratios of up to 98:2 and yields of up to 98 %.

  开孔芝麻：报道了通过铜催化非应变内酯与胺的开环反应，首次普遍不对称合成γ，γ-二取代的γ-氨基酸。该催化系统可以合成具有季立体中心的一系列高度官能化的γ-氨基酸，对映体比率高达98：2，产率高达98％。
• Isonicotinoyl-butanoic acid hydrazone derivatives as anti-tubercular agents: In-silico studies, synthesis, spectral characterization and biological evaluation
  作者：Mehak Saba Lone、Mohamad Mosa Mubarak、Syed Ayaz Nabi、Farhat Ramzan Wani、Shaista Amin、Sayima Nabi、Hadiya Amin Kantroo、Mohammed Samim、Syed Shafi、Shamim Ahmad、Zahoor Ahmad、Syed Ovais Rizvi、Kalim Javed

  DOI：10.1007/s00044-023-03039-5

  日期：——

  A series of novel 4-(2-isonicotinoylhydrazono)-4-aroylbutanoic acid derivatives (3a-n) were designed, synthesized and characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectroscopic analyses. The synthesized compounds evaluated for anti-tubercular activity against various M. tb strains showed potent anti-tubercular activity with MIC = 1 µg/ml for 3a, 3b, 3i and 3j against both H37Ra and H37Rv M. tb strains

  设计、合成并通过1 H-NMR、13 C-NMR 和质谱分析表征了一系列新型 4-(2-isonicotinoylhydrazono)-4-aroylbutanoic acid 衍生物 (3a-n) 。评估针对各种结核分枝杆菌菌株的抗结核活性的合成化合物显示出针对H37Ra和H37Rv 结核分枝杆菌菌株的有效抗结核活性，3a、3b、3i 和 3j 的 MIC = 1 µg/ml 。MBC 证明合成的化合物对H37Ra和H37Rv M. tb菌株具有良好的杀菌效果，具有相当的 MIC 和 MBC 值。发现所有化合物对 INH 耐药临床分离株均具有中等活性M. tb，MIC 为 64 µg/ml。该系列中最具活性的化合物（3a、3b 和 3i）被评估为对正常人细胞系无细胞毒性。计算机内对接研究和合成化合物与 INH 的结合相互作用揭示了对与 NADH（PDB ID：4DRE）复合的蛋白质靶点结核分枝杆菌InhA
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kumar; Ahmed; Srivastawa, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 8, p. 3553 - 3556
  作者：Kumar、Ahmed、Srivastawa、Vaishali

  DOI：——

  日期：——
• Pillay, M. Krishna; Banumathi, K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1601 - 1614
  作者：Pillay, M. Krishna、Banumathi, K.

  DOI：——

  日期：——