hydroxypropylberberrubine | 1257663-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: hydroxypropylberberrubine
• 英文别名: 9-O-3-(hydroxy)propylberberine bromide；3-[(17-Methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxy]propan-1-ol;bromide
• CAS: 1257663-85-6
• 化学式: Br*C₂₂H₂₂NO₅
• 分子量: 460.324
• InChiKey: MEWVLYFSYNLJMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-烯丙基-L-半胱氨酸 、 hydroxypropylberberrubine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60.12 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类具有抗肿瘤活性的硫化氢供体原小檗碱衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学及有机化合物合成技术领域，具体涉及一种具有抗癌活性的硫化氢供体原小檗碱衍生物，本发明还涉及其制备方法和其在抗肿瘤中的应用。所述原小檗碱衍生物具有通式(A)、通式(B)或通式(C)所示的结构。经细胞实验证明，本发明化合物具有显著抑制肿瘤细胞活性的作用，且抗肿瘤活性优于小檗碱。#imgabs0#

  公开号：

  CN117384152A
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 hydroxypropylberberrubine
  参考文献：
  名称：

  一类具有抗肿瘤活性的硫化氢供体原小檗碱衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学及有机化合物合成技术领域，具体涉及一种具有抗癌活性的硫化氢供体原小檗碱衍生物，本发明还涉及其制备方法和其在抗肿瘤中的应用。所述原小檗碱衍生物具有通式(A)、通式(B)或通式(C)所示的结构。经细胞实验证明，本发明化合物具有显著抑制肿瘤细胞活性的作用，且抗肿瘤活性优于小檗碱。#imgabs0#

  公开号：

  CN117384152A

文献信息

• Berberine derivatives, with substituted amino groups linked at the 9-position, as inhibitors of acetylcholinesterase/butyrylcholinesterase
  作者：Ling Huang、Zonghua Luo、Feng He、Anding Shi、Fangfei Qin、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.013

  日期：2010.11

  Berberine derivatives with substituted amino groups linked at the 9-position using different carbon spacers were designed, synthesized, and biologically evaluated as inhibitors of acetylcholinesterase. Compound 10b, with a cyclohexylamino group linked to berberine by a three carbon spacer, gave the most potent inhibitor activity with an IC50 of 0.020 mu M for AChE. Kinetic studies revealed mixed inhibition of AChE, and molecular modeling simulations of the AChE-inhibitor complex confirmed that compounds bound to both the catalytic active site and the peripheral anionic site. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.