(3aR,4R,5S,7aS)-1-Eth-(Z)-ylidene-7a-methyl-octahydro-indene-4,5-diol | 910229-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,7aS)-1-Eth-(Z)-ylidene-7a-methyl-octahydro-indene-4,5-diol
• 英文别名: (1Z,3aR,4R,5S,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indene-4,5-diol
• CAS: 910229-08-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: RQPGPJYBAFVNPJ-DCIDCCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,7aS)-1-Eth-(Z)-ylidene-7a-methyl-octahydro-indene-4,5-diol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aR,4S,7aS)-1-eth-(Z)-ylidene-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,4R,5S,7aS)-1-Eth-(Z)-ylidene-7a-methyl-octahydro-indene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115

文献信息

• New Insight into Chiroptical Properties of 1,2-Diols Cyclic Sulfites.
  作者：Pawel̷ Chochrek、Jadwiga Frelek、Marcin Kwit、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo9012964

  日期：2009.10.2

  chiroptical properties of cyclic sulfites utilizing the electronic circular dichroism (CD) and time-dependent density functional theory (TD-DFT). For some of the model compounds the study was additionally supported by the X-ray diffraction analysis. A comparison of the experimental and simulated CD spectra gave a reasonable interpretation of the Cotton effects observed in the 200−220 nm spectral range. The

  本工作利用电子圆二色性（CD）和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究了环状亚硫酸盐的结构与手性之间的关系。对于某些模型化合物，该研究还得到了X射线衍射分析的支持。通过对实验CD和模拟CD光谱的比较，可以合理地解释200-220 nm光谱范围内观察到的Cotton效应。研究表明，CD光谱对硫原子上的构型以及带有亚硫酸盐生色团的环的构型具有很高的敏感性。结果表明，这样的组合处理使得能够以高置信度确定绝对构型。