[(2S,3R,4aS,6R,7S,9S,10aR)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,9-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-3-triisopropylsilanyloxy-decahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl]-acetaldehyde | 685118-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4aS,6R,7S,9S,10aR)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,9-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-3-triisopropylsilanyloxy-decahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl]-acetaldehyde
• CAS: 685118-07-4
• 化学式: C₄₆H₇₈O₆Si₃
• 分子量: 811.378
• InChiKey: OKCMBMDJNKVSIX-WDOQXSFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4aS,6R,7S,9S,10aR)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,9-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-3-triisopropylsilanyloxy-decahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl]-acetaldehyde 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 pyridine-SO3 complex 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxy-2,9-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-decahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl]-acetonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 [(2S,3R,4aS,6R,7S,9S,10aR)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,9-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-3-triisopropylsilanyloxy-decahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x