(R)-2-Hydroxy-2-((1R,4R)-2-hydroxy-4-methyl-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester | 143949-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-2-((1R,4R)-2-hydroxy-4-methyl-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 143949-26-2；143949-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: IJLSQHOTYNIBGF-NAFKDRLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-2-((1R,4R)-2-hydroxy-4-methyl-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  Total synthesis of (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone has been achieved diastereoselectively via a fused butenolide construction strategy based on an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of nitrile oxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61320-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-<(2R)-(2,6-Dimethyl)-5-heptenyl>-1,3-dioxolan 在 镍 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 二甲基硫 、 硼酸三甲酯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-((1R,4R)-2-hydroxy-4-methyl-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  Total synthesis of (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone has been achieved diastereoselectively via a fused butenolide construction strategy based on an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of nitrile oxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61320-5