exo-norbornyltrichlorosilane | 18245-29-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-norbornyltrichlorosilane
• 英文别名: exo-2-norbornyltrichlorosilane；[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-trichlorosilane
• CAS: 18245-29-9；65118-93-6；76420-00-3；79812-96-7；146075-48-1
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃Si
• 分子量: 229.609
• InChiKey: FMUGJGVGEWHETE-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  63 °C
• 密度：
  1.27
• 闪点：
  83°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-norbornyltrichlorosilane 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到exo-norbornyltrifluorosilane
  参考文献：
  名称：

  有机氟化硅中硅碳键的氧化裂解为醇1

  摘要：

  已经显示某些官能的甲硅烷基基团在合成上等同于OH基团。在DMF中的间氯过苯甲酸（MCPBA）裂解有机氟化硅中的所有C-Si键K 2（RSiF 5 ]和R n SiF 4-n（n = 1,2,3）裂解，得到相应的尽管与RSiF 5 2-和RSiF 3的反应在没有任何添加剂的情况下进行，但R 2 SiF 2和R 3 SiF的裂解分别需要催化量或过量的KF。存在过量KF的反应。MCPBA-氧化外-和内--2-降冰片基硅酸酯和-三氟硅烷立体定向地进行，并保留在碳上的构型。在RSiF 3的氧化裂解中观察到了显着的溶剂作用。可能的机理涉及六配位硅物质，其中有机基团从分子内从Si迁移到配位MCPBA的O。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88597-5
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 (S)-(2′-methoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氯硅烷 作用下， 反应 64.0h， 以82%的产率得到exo-norbornyltrichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  由降冰片烯短时不对称合成乙酸2-（（1 S，3 R）-3-（（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基）环戊基）乙酸甲酯

  摘要：

  使用Hayashi's（S）-MOP Pd催化的不对称硅氢化反应，由降冰片烯合成了2-（（1 S，3 R）-3-（（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基）环戊基）乙酸甲酯。在1 mol的规模上，降冰片烯的不对称硅氢化作用提供了84:16的内降冰片醇的内-外混合物，但在桥头碳上仅具有1 R，4 S-立体化学。通过高产率串联氧化/ Baeyer-Villiger反应将降冰片醇混合物转化为光学纯的手性双环内酯。酸促进内酯的开环，然后立即进行甲硅烷基保护，得到手性顺式五个步骤中的-1,3-环戊烷中间体，总产率为41％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152057

文献信息

• Hydrosilylation of olefins catalysed by trans-di-µ-hydrido-bis(tricyclohexylphosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001519

  日期：——

  The diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2] catalyse the addition of silanes R3SiH (R = Me, Et, PhCH2, Ph, OEt, or Cl) to pent-1-ene, hex-1-ene, styrene, allyl chloride, and 2-methylpropene. Reactivity of the silanes is qualitatively in the order: Me2EtSiH ≃ Me2PhSiH ≃ Me2(PhCH2) SiH ClMe2SiH > Me3SiH > Cl3SiH Et3SiH (EtO)3SiH, except for allyl chloride for which it is Cl3SiH > Cl2MeSiH

  双铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]} 2 ]催化硅烷R 3 SiH的添加（R = Me，Et，PhCH 2，Ph，OEt，或Cl）为戊-1-烯，己-1-烯，苯乙烯，烯丙基氯和2-甲基丙烯。硅烷的反应性从高到低依次为：Me 2 EtSiH≃Me 2 PhSiH≃Me 2（PhCH 2）SiH ClMe 2 SiH> Me 3 SiH> Cl 3 SiH Et 3 SiH （EtO）3 SiH，但烯丙基氯除外它是Cl3 SiH> Cl 2 MeSiH> Me 2 PhSiHClMe 2 SiH。加氢甲硅烷基化反应经常强烈放热，在催化剂：反应物比率为10 –4 –10 –6：1的情况下以高收率进行反应。六元-1,5-二烯，八元-1,7-二烯和4-乙烯基环己烯也会发生反应使用相同的催化剂体系，可以轻松地与硅烷一起使用。六（1，5-二烯）和八（1，7-二烯）可提
• Oxidative SIC bond cleavage of organotrifluorosilanes involving organic-group migration from hypercoordinate silicon to oxygen
  作者：Kazuhiko Sato、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99364-x

  日期：——
• Organofluorosilicates in organic synthesis. 9. Stereochemistry at carbon in cleavage of the carbon-silicon bond in exo- and endo-2-norbornylpentafluorosilicates by various brominating agents
  作者：Kohei Tamao、Junichi Yoshida、Masao Murata、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/ja00529a074

  日期：1980.4
• TAMAO, K.;KAKUI, T.;AKITA, M.;IWAHARA, T.;KANATANI, R.;YOSHIDA, J.;KUMADA+, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 983-990
  作者：TAMAO, K.、KAKUI, T.、AKITA, M.、IWAHARA, T.、KANATANI, R.、YOSHIDA, J.、KUMADA+

  DOI：——

  日期：——