5-chloro-3-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one | 51820-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Chlor-3-methoxy-1-methyl-3-phenyloxindol；5-chloro-3-methoxy-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• CAS: 51820-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: CPLPQFLZILQNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-chloro-3-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles by one-pot integrated Brønsted base-catalyzed trichloroacetimidation of 3-hydroxyoxindoles and Brønsted acid-catalyzed nucleophilic substitution reaction

  摘要：

  用三氯乙腈（1.3 个等量物）和催化量的 DBU（0.1 个等量物）处理 3- 羟基吲哚，然后加入亲核物（1.5 个等量物）和二苯基磷酸（0.2 个等量物），可以得到 3,3-二取代的吲哚，收率从良好到极佳。DFT 计算证明，反应是通过 1-烷基-2-氧代-2H-吲哚-1-鎓中间体进行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob27196f