1-Phenyl-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol | 72237-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Phenyl-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol
• 英文别名: 1-Phenylcitronellol；3,7-dimethyl-1-phenyl-oct-6-en-1-ol；3,7-dimethyl-1-phenyloct-6-en-1-ol
• CAS: 72237-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: BUNMEEQVSTYCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 3,9,9-trimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  氢键网络实现布朗斯台德酸催化的羰基-烯烃复分解**

  摘要：

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202117366
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 香茅醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Phenyl-3,7-dimethyl-6-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键网络实现布朗斯台德酸催化的羰基-烯烃复分解**

  摘要：

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202117366

文献信息

• Selective Synthesis of <i>Z</i>-Silyl Enol Ethers via Ni-Catalyzed Remote Functionalization of Ketones
  作者：Sinem Guven、Gourab Kundu、Andrea Weßels、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.1c01797

  日期：2021.6.9

  the Z-selective synthesis of silyl enol ethers of (hetero)aromatic and aliphatic ketones via Ni-catalyzed chain walking from a distant olefin site. The positional selectivity is controlled by the directionality of the chain walk and is independent of thermodynamic preferences of the resulting silyl enol ether. Our mechanistic data indicate that a Ni(I) dimer is formed under these conditions, which

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。
• The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan、Masood Parvez、Raghav Yamdagni

  DOI：10.1039/b003501g

  日期：——

  The photoirradiation of thionophosphates, ROP(S)(OEt)2, derived from benzyl and vinylogously benzyl alcohols in CH3CN, with a Hanovia medium-pressure mercury lamp in a quartz vessel leads to the formation of the corresponding thiolophosphates, RSP(O)(OEt)2, through a non-chain radical pathway. This behavior of thionophosphates is unlike that of the related phosphates, which react through ionic dissociation–recombination processes. When the irradiation is conducted in solvents such as PriOH, THF and toluene, benzylation of these solvents takes place in synthetically respectable yields. Irradiation of thionophosphates in CH3CN leads to a convenient allylic benzylation of olefins.

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。
• α-Nitration of Ketones <i>via</i> Enol Silyl Ethers. Radical Cations as Reactive Intermediates in Thermal and Photochemical Processes
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo9515687

  日期：1996.1.1

  silyl ether (ESE) to TNM results in the radical ion triad [ESE(*)(+), NO(2)(*), C(NO(2))(3)(-)]. A subsequent fast homolytic coupling of the cation radical of the enol silyl ether with NO(2)(*)() leads to the alpha-nitro ketones. The use of time-resolved spectroscopy and the disparate behavior of the isomeric enol silyl ethers of alpha- and beta-tetralones as well as of 2-methylcyclohexanone strongly

  各种烯醇甲硅烷基醚和四硝基甲烷（TNM）的高度着色（红色）溶液很容易被漂白，在室温或低于黑暗的黑暗条件下提供良好的α-硝基酮收率。光谱分析显示红色与烯醇甲硅烷基醚和TNM之间的分子间1：1电子供体-受体（EDA）配合物有关。与其他电子受体（如氯腈，四氰基苯，四氰基喹二甲烷等）形成相似的鲜艳彩色EDA配合物，很容易使烯醇甲硅烷基醚成为出色的电子供体。烯醇甲硅烷基醚和TNM的EDA络合物的诊断（红色）电荷转移吸收带在-40摄氏度下的故意照射下，在热反应太慢而无法竞争的条件下，可以直接提供相同的α-硝基酮。 。讨论了一种常见的途径，其中电子从烯醇甲硅烷基醚（ESE）转移到TNM导致自由基离子三合体[ESE（*）（+），NO（2）（*），C（NO（2）） （3）（-）]。烯醇甲硅烷基醚的阳离子自由基与NO（2）（*）（）的随后快速均质偶合导致产生α-硝基酮。时间分辨光谱的使用以及α-和β-四氢萘酮
• Visible-Light-Promoted Oxidative [4 + 2] Cycloadditions of Aryl Silyl Enol Ethers
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01016

  日期：2016.8.19

  Visible-light-promoted oxidative [4 + 2] cycloadditions of ε,3-unsaturated silyl enol ethers have been developed to efficiently and diastereoselectively construct polycyclic skeletons under mild conditions. The diastereoselectivities were dependent on the stereoconfiguration of silyl enol ether, substitutions on the link, as well as electric properties of substitutions on aryl rings. The intermediates

  已经开发了可见光促进的ε，3-不饱和甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下有效和非对映选择性地构建多环骨架。非对映选择性取决于甲硅烷基烯醇醚的立体构型，连接上的取代以及芳基环上取代的电学性质。中间体可能被TEMPO，氧气或甲醇捕获。机理研究表明，该反应是由甲硅烷基烯醇醚的单电子氧化引发的。
• Oxidation of primary and secondary alcohols by the catalysis of palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Yoshimi Yamada、Kenji Inoue、Youichi Yamamoto、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00156a028

  日期：1983.4