methyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 82916-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 82916-19-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: MXCBPGJIPRBQAE-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphonic acid 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6,7-trideoxy-3,4:11,12-di-O-isopropylidene-7-nitro-β-L-dodecodialdo-(12R)-furanose-(12,9)-pyranoside-(1,5)
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法。3. 甲基 3,4,7,8-Tetra-O-acetyl-10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-11,12-O-isopropylidene-β-L-dodecodialdo-(12R) -呋喃糖-(12,9)-吡喃糖苷-(1,5)

  摘要：

  高碳碳水化合物、十二糖衍生物已通过碱催化将硝基糖加成到糖醛上而合成。甲基2-苄氧羰基氨基-2,6,7-十三氧合-3,4-O-异亚丙基-7-硝基-α-D-半乳糖-庚基吡喃糖苷与3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基的加成反应-α-D-核二醛呋喃糖-(1,4) 生成硝基十二糖衍生物。然后将硝基十二糖衍生物转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1574
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 氨 作用下， 反应 18.0h， 以58.8%的产率得到methyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法。3. 甲基 3,4,7,8-Tetra-O-acetyl-10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-11,12-O-isopropylidene-β-L-dodecodialdo-(12R) -呋喃糖-(12,9)-吡喃糖苷-(1,5)

  摘要：

  高碳碳水化合物、十二糖衍生物已通过碱催化将硝基糖加成到糖醛上而合成。甲基2-苄氧羰基氨基-2,6,7-十三氧合-3,4-O-异亚丙基-7-硝基-α-D-半乳糖-庚基吡喃糖苷与3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基的加成反应-α-D-核二醛呋喃糖-(1,4) 生成硝基十二糖衍生物。然后将硝基十二糖衍生物转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1574

文献信息

• 2-Substituted methyl α-d-galactopyranosides: Synthesis and binding affinity for the A and B subunits of the Griffonia simplicifolia I isolectins
  作者：Rokuro Kaifu、Lisa C. Plantefaber、Irwin J. Goldstein

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85047-3

  日期：1985.7

  The binding affinities of the N-acetyl, N-trifluoroacetyl, N-propionyl, N-formyl, N-benzoyl, N-p-nitrobenzoyl, N-p-aminobenzoyl, and N-methyl derivatives of methyl 2-amino-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside and the 2-O-acetyl, -benzoyl, -benzyl, and -methyl derivatives of methyl alpha-D-galactopyranoside for the A and B subunits of the Griffonia simplicifolia I isolectins have been determined by hapten

  N-乙酰基，N-三氟乙酰基，N-丙酰基，N-甲酰基，N-苯甲酰基，Np-硝基苯甲酰基，Np-氨基苯甲酰基和甲基-2-氨基-2-脱氧-α-甲基的N-甲基衍生物的结合亲和力已通过半乳甘露聚糖的半抗原抑制分析确定了D-半乳糖吡喃糖苷和Griffonia simplicifolia I isolectins的A和B亚基的甲基α-D-半乳糖吡喃糖苷的2-O-乙酰基，-苯甲酰基，-苄基和-甲基衍生物-isolectin沉淀系统。这些糖-蛋白质相互作用的模型与基于电子和空间效应的结果解释一起提供。
• A Highly α-Stereoselective Synthesis of Oligosaccharide Fragments of the Vi Antigen from Salmonella typhi and Their Antigenic Activities
  作者：Lin Yang、Jingjing Zhu、Xiu-Jing Zheng、Guihua Tai、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/chem.201102615

  日期：2011.12.16

  α‐(1→4)‐linked N‐acetyl galactosaminuronic acid units from the capsular polysaccharide of Salmonella typhi is reported. The exclusively α‐stereoselective glycosylation reactions were achieved by using oxazolidinone‐protected glycosides as building blocks based on a pre‐activation protocol. Di‐, tri‐, and tetrasaccharides were prepared by this short and efficient approach in high yields. The enzyme‐linked

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• Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors
  作者：Kirsty A. Allen、Rosemary L. Brown、Gillian Norris、Peter C. Tyler、Derek K. Watt、Olga V. Zubkova

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.032

  日期：2010.9

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.