methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 57173-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-amino-2-deoxy-alpha-d-galactopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 57173-08-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: UCMLSEINWYQAES-ZFYZTMLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-取代的甲基α-d-吡喃半乳糖苷：对Griffonia simplicifolia I isolectins的A和B亚基的合成和结合亲和力

  摘要：

  N-乙酰基，N-三氟乙酰基，N-丙酰基，N-甲酰基，N-苯甲酰基，Np-硝基苯甲酰基，Np-氨基苯甲酰基和甲基-2-氨基-2-脱氧-α-甲基的N-甲基衍生物的结合亲和力已通过半乳甘露聚糖的半抗原抑制分析确定了D-半乳糖吡喃糖苷和Griffonia simplicifolia I isolectins的A和B亚基的甲基α-D-半乳糖吡喃糖苷的2-O-乙酰基，-苯甲酰基，-苄基和-甲基衍生物-isolectin沉淀系统。这些糖-蛋白质相互作用的模型与基于电子和空间效应的结果解释一起提供。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85047-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] IN VIVO ASSEMBLY OF ASGPR BINDING THERAPEUTICS
  [FR] ASSEMBLAGE IN VIVO D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES DE LIAISON À ASGPR

  摘要：

  公开号：

  WO2022035997A9

文献信息

• [EN] ASGPR-BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT À L'ASGPR POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES EXTRACELLULAIRES
  申请人：AVILAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021155317A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds and compositions that have an asialoglycoprotein receptor (ASGPR) binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand for the selective degradation of the target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein are described.

  描述了将一个与外细胞蛋白结合配体结合的阿斯利康糖蛋白受体（ASGPR）结合配体的化合物和组合物，用于选择性降解体内靶外细胞蛋白以治疗由外细胞蛋白介导的疾病。
• Synthesis of α- and β-glycosides containing spin labels, as probes for studies of carbohydrate-protein interaction
  作者：Nike R. Plessas、Irwin J. Goldstein

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85246-5

  日期：1981.3

  -glycopyranosides. Nitroxide spin-labeled α- d -glycopyranosides, as well as a β-maltoside, were synthesized by standard methods. The synthesis is also described of 2-amino-2-deoxy- d -glucose and - d -galactose derivatives having a spin label at C-2, and of the spin-labeled compound 1-[4-(β- d -galactopyranosyloxy)phenyl]-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl-4-yl)-2-thiourea.

  摘要通过使过邻苄基-α-d-甘露糖基溴化物与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶子醇反应，以高收率和高度立体选择性的方式合成了一氧化氮自旋标记的α-d-吡喃葡萄糖苷在Lemieux等人设计的溴离子催化条件下。氢解后，解封的中间体被氧化，得到所需的自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷。用标准方法合成了一氧化氮自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷以及β-麦芽糖苷。还描述了在C-2处具有自旋标记的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和-d-半乳糖衍生物以及自旋标记的化合物1- [4-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）的合成。 ）苯基] -3-（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-1-基）-2-硫脲。
• Additivity in cd amplitudes of p-phenylbenzyl ethers and p-phenylbenzoates of 2-aminosugars
  作者：Reiji Takeda、Shi Yong Ryu、Jeong Hill Park、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87751-6

  日期：1990.1

  The additivity relation in amplitudes (A values) of split CD curves holds for p-phenylbenzyl ethers 1-12 and phenylbenzoates 13-28 of amino sugars. Thus the glycosidic linkage determination methods based on CD amplitudes are applicable to oligosaccharides containing amino sugars as well.

  分开的CD曲线的幅度（A值）的加和关系对于氨基糖的对苯基苄基醚1-12和苯基苯甲酸酯13-28成立。因此，基于CD幅度的糖苷键确定方法也适用于含有氨基糖的寡糖。
• ASGPR-BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS
  申请人：Avila Therapeutics, Inc.

  公开号：EP4097138A1

  公开（公告）日：2022-12-07