1-bromo-4-isopropoxy-5-methoxy-2-methoxymethoxybenzene | 875654-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-isopropoxy-5-methoxy-2-methoxymethoxybenzene
• 英文别名: 1-Bromo-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-4-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 875654-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₄
• 分子量: 305.169
• InChiKey: VUKJGYNKEQGPNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-isopropoxy-5-methoxy-2-methoxymethoxybenzene 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 3,11-dihydroxy-14-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano-[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropoxy-4-methoxyphenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-4-isopropoxy-5-methoxy-2-methoxymethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014

文献信息

• Concise Synthesis of Lamellarin Alkaloids by C–H/N–H Activation: Evaluation of Metal Catalysts in Oxidative Alkyne Annulation
  作者：Ruhuai Mei、Shou-Kun Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1055/s-0036-1591209

  日期：2017.9

  The performance of various transition-metal catalysts was explored in the step-economical synthesis of naturally occurring lamellarin alkaloids by C–H/N–H activation. The oxidative alkyne annulation proceeded efficiently by using sustainable ruthenium(II) catalysis, which set the stage for a concise synthesis of lamellarin D, lamellarin H and derivatives thereof.

  通过 C-H/N-H 活化一步经济地合成天然层状菌素生物碱，探索了各种过渡金属催化剂的性能。通过使用可持续的钌 (II) 催化，氧化炔环化有效进行，为层状蛋白 D、层状蛋白 H 及其衍生物的简洁合成奠定了基础。