3-isopropoxy-4-methoxyphenol | 86636-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-isopropoxy-4-methoxyphenol
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(propan-2-yloxy)phenol；4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenol
• CAS: 86636-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HBFFHNKPHMVKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.3-122.5 °C
• 沸点：
  292.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxy-4-methoxyphenol 在 四(三苯基膦)钯 喹啉 、 copper(I) oxide 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.12h， 生成 lamellarin L
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-isopropoxy-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  HMPA中钠对芳基烷基醚和硫醚的选择性脱烷基

  摘要：

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80078-1

文献信息

• Accessing Polyoxygenated Dibenzofurans via the Union of Phenols and <i>o</i>-Benzoquinones: Rapid Syntheses of Metabolites Isolated from <i>Ribes takare</i>
  作者：Meng Yao Zhang、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00840

  日期：2017.5.5

  construction of polyoxygenated dibenzo[b,d]furan frameworks from the union of substituted phenols/naphthols and o-benzoquinones via a Michael-oxidation-oxa-Michael cascade is reported. The power of this transformation is demonstrated in the generation of a library of highly substituted dibenzofurans, featuring specifically substituted molecules containing broad ranges of functionality. The utility of this

  据报道，通过迈克尔-氧化-氧杂-迈克尔级联反应，由取代的苯酚/萘酚和邻苯并醌组成的多氧合二苯并[ b，d ]呋喃骨架的构建。这种转化的能力在高度取代的二苯并呋喃文库的生成中得到了证明，该文库具有包含广泛功能范围的特定取代的分子。该方法的实用性在从高分Ribes中分离的两种二苯并呋喃的总合成中得到了展示，在一次操作中组装了两种天然产物的碳支架。
• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。
• Concise Synthesis of Lamellarin Alkaloids by C–H/N–H Activation: Evaluation of Metal Catalysts in Oxidative Alkyne Annulation
  作者：Ruhuai Mei、Shou-Kun Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1055/s-0036-1591209

  日期：2017.9

  The performance of various transition-metal catalysts was explored in the step-economical synthesis of naturally occurring lamellarin alkaloids by C–H/N–H activation. The oxidative alkyne annulation proceeded efficiently by using sustainable ruthenium(II) catalysis, which set the stage for a concise synthesis of lamellarin D, lamellarin H and derivatives thereof.

  通过 C-H/N-H 活化一步经济地合成天然层状菌素生物碱，探索了各种过渡金属催化剂的性能。通过使用可持续的钌 (II) 催化，氧化炔环化有效进行，为层状蛋白 D、层状蛋白 H 及其衍生物的简洁合成奠定了基础。
• Scalable Total Syntheses of Some Natural and Unnatural Lamellarins: Application of a One-Pot Domino Process for Regioselective Access to the Central 1,2,4-Trisubstituted Pyrrole Core
  作者：Virendra Kumar、Annapurna Awasthi、Abdus Salam、Tabrez Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01521

  日期：2019.9.20

  Short and scalable total syntheses of lamellarin G trimethyl ether, lamellarin D trimethyl ether, lamellarin H, lamellarin η, dihydrolamellarin η, and lamellarin U have been realized in four to six linear steps with an overall yield of ≤22%. Highlights of the synthesis include single-step access to the central 1,2,4-trisubstituted pyrrole core in a highly regioselective manner via a one-pot [3+2]

  lamellarin G三甲基醚，lamellarin D三甲基醚，lamellarin H，lamellarinη，二氢lamellarinη和lamellarin U的短而可扩展的总合成已通过四至六个线性步骤实现，总收率≤22％。合成的重点包括通过基于一锅[3 + 2]环加成/消除/芳香化序列的多米诺法，以高度区域选择性的方式一步一步进入中心1,2,4-三取代的吡咯核心。随后，在单锅操作中，钯介导的双CH氧化双偶联提供了层状蛋白中存在的五环香豆素融合的吡咯并二氢异喹啉核心的通道。
• Asymmetric Organocatalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
  作者：David Svestka、Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1002/adsc.202200180

  日期：2022.7.5

  Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel–Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。