(2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl cyclohexyl-2-azidoacetate | 130156-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl cyclohexyl-2-azidoacetate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-azidoacetate
• CAS: 130156-93-3
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 239.318
• InChiKey: GQMJUUMHMOKMSO-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl cyclohexyl-2-azidoacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 78.0h， 生成 Formylamino-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有异氰基的手性助剂的简便合成

  摘要：

  报道了具有容易裂解的薄荷氧基的手性异氰化物的合成。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:561–562, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1086
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl cyclohexyl-2-azidoacetate
  参考文献：
  名称：

  以 (-)-薄荷醇为手性助剂催化 Sc(OTf)3 介导的 (-)-异硫氰酸根合乙酸薄荷酯与醛的直接不对称醛醇反应

  摘要：

  该方法涉及 (-)-异硫氰酸基乙酸酯5与各种取代的芳香醛的直接不对称醛醇反应，为合成在恶唑烷环中含有生物学相关 α-氨基 β-羟基的中间体提供了一种方便的方法。在该方法中，使用 Sc(OTf) 3作为催化剂和使用容易获得的 (-)-薄荷醇作为手性助剂，产品表现出显着的非对映选择性。这种方法包括一些重要的方面，例如温和的反应条件、高产率和对许多取代芳香醛的出色非对映选择性。在不同的反应条件下研究了不同催化剂的优化和效果，发现Sc(OTf) 3 在 -45°C 下显示出优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4286

文献信息

• An efficient synthesis of phosphoramidates from halides in aqueous ethanol
  作者：N.A. Dangroo、A.A. Dar、R. Shankar、M.A. Khuroo、P.L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.003

  日期：2016.6

  friendly and efficient synthesis of primary phosphoramidates has been developed from benzyl/allyl/alkyl/propargyl halides in aqueous ethanol as a green reaction medium via in-situ formation of azide. The method is simple, metal free and high yielding at room temperature with wide substrate scope and functional group compatibility. The optimized protocol can be used for synthesis of phosphoramidate intermediates

  已经通过苄基/烯丙基/烷基/炔丙基卤化物在乙醇水溶液中通过原位形成叠氮化物的绿色反应介质，开发了一种环境友好且有效的伯氨基磷酸酯的合成方法。该方法简单，无金属，室温下产率高，具有广泛的底物范围和官能团相容性。优化的方案可用于合成用作前药部分的氨基磷酸酯中间体，以提高母体药物的治疗潜力。
• Synthesis and biological evaluation of 1,6-bis-triazole-2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranosides as a novel α-glucosidase inhibitor in the treatment of Type 2 diabetes
  作者：Suksamran Chaidam、Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128331

  日期：2021.10

  A novel series of 1,6-bis-triazole-benzyl-α-glucoside derivatives (7a-7ee) were designed, synthesized and evaluated for inhibitory activity against α-glucosidase. Most of the synthesized compounds exhibited good activity with IC50 ranging from 3.73 µM to 53.34 µM and are more potent than the standard drug acarbose (IC50 = 146.25 ± 0.40 µM). SARs study showed the ester and menthol moiety play an important

  设计、合成了一系列新的 1,6-双-三唑-苄基-α-葡萄糖苷衍生物 ( 7a-7ee )，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。大多数合成化合物表现出良好的活性，IC 50范围为 3.73 µM 至 53.34 µM，比标准药物阿卡波糖 (IC 50  = 146.25 ± 0.40 µM)更有效。SARs研究表明酯和薄荷醇部分在抑制活性中起重要作用。强效化合物7f、7z、7cc和7dd的分子对接模型显示出良好的结合能并与酶活性位点周围的氨基酸残基相互作用良好，这证实了体外活性结果。
• Theophylline-based hybrids as acetylcholinesterase inhibitors endowed with anti-inflammatory activity: synthesis, bioevaluation,<i>in silico</i>and preliminary kinetic studies
  作者：Abdullah A. Elgazar、Ramadan A. El-Domany、Wagdy M. Eldehna、Farid A. Badria

  DOI：10.1039/d3ra04867e

  日期：——

  interleukin-6 (IL-6) levels in RAW 264.7 cells induced by lipopolysaccharide (LPS). The findings of this study were further explained in light of network pharmacology analysis which suggested that AChE and nitric oxide synthase were the main targets of the most active compounds. Molecular docking studies revealed their ability to bind to the heme binding site of nitric oxide synthase 3 (NOS-3) and effectively

  在这项研究中，我们研究了茶碱与不同天然来源化合物的缀合，希望构建具有抗胆碱能和炎症途径双重活性的新杂合体，作为治疗阿尔茨海默病（AD）的潜在药物。与加兰他敏标准 AChE 抑制剂相比，在 28 个测试的杂合体中，两种杂合体（乙酰茶碱-丁香酚 6d 和乙酰胆碱-靛红 19）能够以低微摩尔浓度抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)，IC50 值分别为 1.8 和 3.3 μM 。此外，制备的杂交体对RAW 264.7中脂多糖诱导的炎症表现出显着的抗炎作用，并减少一氧化氮（NO）、肿瘤坏死α（TNF-α）、白介素-1β（IL-1β）和白介素-6（ IL-6)水平以剂量依赖性方式。这些杂交体表现出脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW 264.7 细胞中一氧化氮 (NO)、肿瘤坏死 α (TNF-α)、白细胞介素 1β (IL-1β) 和白细胞介素 6 (IL-6) 水平显着降低。根据网络药理学分析进一步解释