endo-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-3-hydroxy-1,2-isopropylidenedioxy-4,7-methano-1H-indene | 122774-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-3-hydroxy-1,2-isopropylidenedioxy-4,7-methano-1H-indene
• 英文别名: (1S,2R,3S,7R,8S,9S,10R)-5,5-dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-ol
• CAS: 122774-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RMMQONCIECFGCD-BHVOEOKESA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-3-hydroxy-1,2-isopropylidenedioxy-4,7-methano-1H-indene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性双环戊二烯中间体制备 (+)-2,3-(异亚丙基二氧基)-4-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  已经描述了双环戊二烯衍生物的手性合成及其立体选择性转化为 (+)-2,3-(异亚丙基二氧基)-4-环戊烯酮，一种用于合成环戊烷类天然产物的通用构件。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.359
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 endo-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-3-hydroxy-1,2-isopropylidenedioxy-4,7-methano-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性双环戊二烯中间体制备 (+)-2,3-(异亚丙基二氧基)-4-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  已经描述了双环戊二烯衍生物的手性合成及其立体选择性转化为 (+)-2,3-(异亚丙基二氧基)-4-环戊烯酮，一种用于合成环戊烷类天然产物的通用构件。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.359

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Cyclopentene Segment of Queuosine
  作者：Keigo Tanaka、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1996-4197

  日期：1996.2

  (3S,4R,5S)-3-Amino-4,5-dihydroxycyclopentene, the cyclopentene segment of queuosine found in the first position of the anticodon of +RNA,Tyr +RNA,His +RNA,Asn and +RNA,Asp has been synthesized in a stereoselective manner from (-)-3-endo-hydroxydicyclopentadiene.

  (3S,4R,5S)-3-氨基-4,5-二羟基环戊烯是以(-)-3-内-羟基双环戊二烯为原料，通过立体选择性方式合成的奎宁环戊烯段，该环戊二烯段位于 +RNA、Tyr +RNA、His +RNA、Asn 和 +RNA、Asp 的反密码子的第一个位置。