(2S,1R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (6S,7R)-6,10,10-trimethyl-11-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octane]-7-carboxylate | 946149-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,1R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (6S,7R)-6,10,10-trimethyl-11-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octane]-7-carboxylate
• CAS: 946149-28-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅
• 分子量: 482.66
• InChiKey: CYULEFZJUCFUPL-SCFHOZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (6S,7R)-6,10,10-trimethyl-11-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octane]-7-carboxylate 在 4 A molecular sieve lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6S,7R)-6,10,10-trimethyl-11-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octane]-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过自催化非对映选择性多米诺骨牌Michael反应全合成戊二醛类化合物A，B和C

  摘要：

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.095
• 作为产物：
  描述：

  (2S,1R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1S,2S)-1,5,5-trimethyl-6,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,1R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (6S,7R)-6,10,10-trimethyl-11-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octane]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自催化非对映选择性多米诺骨牌Michael反应全合成戊二醛类化合物A，B和C

  摘要：

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.095