(E,6R)-6-[(4S,5R,6S)-6-[(1Z,3Z,5S,6S,7E,9E)-11-[(2S,3S,4S)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxooxan-4-yl]-6-hydroxy-5,7-dimethylundeca-1,3,7,9-tetraenyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-methylhept-4-enoic acid | 1612781-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E,6R)-6-[(4S,5R,6S)-6-[(1Z,3Z,5S,6S,7E,9E)-11-[(2S,3S,4S)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxooxan-4-yl]-6-hydroxy-5,7-dimethylundeca-1,3,7,9-tetraenyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-methylhept-4-enoic acid
• CAS: 1612781-77-7
• 化学式: C₃₆H₅₆O₈
• 分子量: 616.836
• InChiKey: AXYDEGLLEZTGCT-GMIRYHDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6R)-6-[(4S,5R,6S)-6-[(1Z,3Z,5S,6S,7E,9E)-11-[(2S,3S,4S)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxooxan-4-yl]-6-hydroxy-5,7-dimethylundeca-1,3,7,9-tetraenyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-methylhept-4-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (-)-leiodermatolide
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (−)-Leiodermatolide 的全合成

  摘要：

  Leiodermatolide 是一种从海洋海绵 Leiodermatium sp 中分离出来的抗有丝分裂大环内酯。其潜在的新颖的微管蛋白靶向作用机制使其成为抗癌药物发现的令人兴奋的先导。为了追求可持续的供应，我们报告了基于钯介导的片段组装和大内酯化的收敛序列的高度立体控制的全合成（3.2%产率）。通过采用适当的乳酸酯衍生酮7的对映体，硼介导的羟醛反应用于配置三个关键片段2、5和6。

  DOI：

  10.1002/anie.201310164
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 、 bis(acetoxy)iodobenzene 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟化硼乙醚 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (E,6R)-6-[(4S,5R,6S)-6-[(1Z,3Z,5S,6S,7E,9E)-11-[(2S,3S,4S)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxooxan-4-yl]-6-hydroxy-5,7-dimethylundeca-1,3,7,9-tetraenyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-methylhept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (−)-Leiodermatolide 的全合成

  摘要：

  Leiodermatolide 是一种从海洋海绵 Leiodermatium sp 中分离出来的抗有丝分裂大环内酯。其潜在的新颖的微管蛋白靶向作用机制使其成为抗癌药物发现的令人兴奋的先导。为了追求可持续的供应，我们报告了基于钯介导的片段组装和大内酯化的收敛序列的高度立体控制的全合成（3.2%产率）。通过采用适当的乳酸酯衍生酮7的对映体，硼介导的羟醛反应用于配置三个关键片段2、5和6。

  DOI：

  10.1002/anie.201310164