methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 86447-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside；(3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 86447-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: WUHGTVIXLTZESM-VMMWWAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-α-D-Rhap-(1 → 3)-O-α-D-Rhap-(1 → 2)-O-α-D-Rhap-(1 → 12)-oxydodecanoyl-bovine serum albumin

  摘要：

  该文献合成了一种标题化合物（19），它是基于α-D-鼠李糖重复三糖的三糖衍生物，该三糖衍生物构成了铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）PAOl菌株的突变体（AK1401）“A-band”脂多糖的多糖部分，与牛血清白蛋白（BSA）结合。该合成从甲基α-D-甘露糖起始。适当保护的D-鼠李糖衍生物，即3,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-α-D-鼠李糖吡喃糖（11）和3-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖氯化物（12），分别用作糖基受体和给体，在二糖13的合成中使用。对13的O-去乙酰化产生14，这是一种糖基受体，它与12反应形成三糖15。在15的合成中，N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸被用作巯基糖苷的活化剂，用于合成16和17。通过用肼处理16，将其转化为肼酸盐18。通过将18的中间酰基叠氮衍生物与BSA偶联，实现了共轭。

  DOI：

  10.1139/v93-275
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伯克霍尔德菌及其寡聚体的O抗原三糖重复单元的合成

  摘要：

  首次使用高度收敛和高效的策略合成了与多孢双歧杆菌（物种Y）的O-抗原相关的三糖，六糖和九糖衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500964

文献信息

• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 9, p. 877 - 882
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of orthogonally protected d-olivoside, 1,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-d-arabinopyranose, as a C-glycosyl donor
  作者：Hasnah Osman、David S. Larsen、Jim Simpson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.092

  日期：2009.5

  1,3-Di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-arabinopyranose (11) was synthesised from thiophenyl alpha-D-mannopyranoside (21) in an eight-step sequence. Tosylation of 21 and subsequent reaction with 2,2-dimethoxypropane gave tosylate 22, which upon treatment with lithium aluminium hydride furnished 6-deoxy glycoside 24 and by-product thiophenyl 6-deoxy-2-O-isopropyl-alpha-D-arabinopyranoside. The X-ray crystal structure of the latter was determined. Benzylation of the 4-hydroxyl group of 24 and Subsequent protecting group manipulation gave D-rhamnosyl bromide 29, which on treatment with zinc-copper couple gave the orthogonally protected D-rhamnal 30. Triphenylphosphine hydrogen bromide catalysed addition of acetic acid to 30 furnished the target molecule 11. The scandium(III) triflate promoted reaction of 11 and 2-naphthol gave the corresponding C-glycoside 36 in 86% yield. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.