ethyl 2-O-(3'-O-acetyl-2',4'-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-rhamnopyranoside | 152174-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-(3'-O-acetyl-2',4'-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-4)]D-Rha3Ac(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]D-Rha(a)-SEt；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 152174-34-0
• 化学式: C₄₄H₅₂O₉S
• 分子量: 756.957
• InChiKey: XOWJXQSCFZMNQJ-FNHSVGAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-(3'-O-acetyl-2',4'-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sives 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-O-<3'-O-(3''-O-acetyl-2'',4''-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)--2',4'-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl>-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-α-D-Rhap-(1 → 3)-O-α-D-Rhap-(1 → 2)-O-α-D-Rhap-(1 → 12)-oxydodecanoyl-bovine serum albumin

  摘要：

  该文献合成了一种标题化合物（19），它是基于α-D-鼠李糖重复三糖的三糖衍生物，该三糖衍生物构成了铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）PAOl菌株的突变体（AK1401）“A-band”脂多糖的多糖部分，与牛血清白蛋白（BSA）结合。该合成从甲基α-D-甘露糖起始。适当保护的D-鼠李糖衍生物，即3,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-α-D-鼠李糖吡喃糖（11）和3-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖氯化物（12），分别用作糖基受体和给体，在二糖13的合成中使用。对13的O-去乙酰化产生14，这是一种糖基受体，它与12反应形成三糖15。在15的合成中，N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸被用作巯基糖苷的活化剂，用于合成16和17。通过用肼处理16，将其转化为肼酸盐18。通过将18的中间酰基叠氮衍生物与BSA偶联，实现了共轭。

  DOI：

  10.1139/v93-275
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 ethyl 2-O-(3'-O-acetyl-2',4'-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-α-D-Rhap-(1 → 3)-O-α-D-Rhap-(1 → 2)-O-α-D-Rhap-(1 → 12)-oxydodecanoyl-bovine serum albumin

  摘要：

  该文献合成了一种标题化合物（19），它是基于α-D-鼠李糖重复三糖的三糖衍生物，该三糖衍生物构成了铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）PAOl菌株的突变体（AK1401）“A-band”脂多糖的多糖部分，与牛血清白蛋白（BSA）结合。该合成从甲基α-D-甘露糖起始。适当保护的D-鼠李糖衍生物，即3,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-α-D-鼠李糖吡喃糖（11）和3-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖氯化物（12），分别用作糖基受体和给体，在二糖13的合成中使用。对13的O-去乙酰化产生14，这是一种糖基受体，它与12反应形成三糖15。在15的合成中，N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸被用作巯基糖苷的活化剂，用于合成16和17。通过用肼处理16，将其转化为肼酸盐18。通过将18的中间酰基叠氮衍生物与BSA偶联，实现了共轭。

  DOI：

  10.1139/v93-275

文献信息

• A degradation reaction of ethyl thiodisaccharides as glycosyl donors during glycosylations
  作者：Wei Zou、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/cc9960001195

  日期：——

  The formation of monosaccharide products during glycosylation of ethyl thioglycosides using the radical-cation reagent, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate, as the activator of the thioglycoside is described.

  本文描述了在乙基硫代糖苷的糖基化过程中，使用自由基阳离子试剂三（4-溴苯基）铵六氯锑酸盐作为硫代糖苷的活化剂，形成单糖产物的情况。