4-(4-甲氧基苯基)-5H-呋喃-2-酮 | 3516-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone；4-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-one；4-(4-methoxy-phenyl)-5H-furan-2-one；4-(4-Methoxy-phenyl)-5H-furan-2-on；3-(4-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 3516-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HQVKPLUNUVUKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-5H-呋喃-2-酮 在 哌啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 rubrolide S
  参考文献：
  名称：

  Rubrolides E，F，R，S及其衍生物的高效集体合成和一氧化氮抑制活性

  摘要：

  生物显著天然丁烯羟酸内酯的有效第一合成，rubrolides F（1F），R（1R），S（1秒）的7“，8”O-二脱氢衍生物（撒上）和3“ -溴rubrolide（1FA）连同从商业上可买到的便宜的前体以集体的方式完成了rubrolide E（1e）及其二-O-甲基衍生物（1ea）的合成，总收率为14-48.5％。关键特征是Wittig-Horner反应，SeO 2-诱导的串联烯丙基羟基化/分子内环化和Knoevenagel缩合。接着，在其朝向脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞的指标的一氧化氮（NO）产生的抑制活性的抗炎活性，所有的化合物以浓度依赖的方式显示出良好的抑制活性。在最高浓度（10μM）下，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性，IC 50值在8.53至17.85μM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.096
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯酸 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂对β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化：4-取代呋喃-2-酮的高效合成

  摘要：

  作为合成中碘的现代战略特别主题的一部分出版。 抽象的 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供了一种有用的工具，用于获得各种类型的4-取代的呋喃-2-酮，所述4-取代的呋喃-2-酮是有机化学和药物化学领域中的重要结构基序。 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588987

文献信息

• 부테놀라이드계 화합물과 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101599426B1

  公开（公告）日：2016-03-07

  본 발명은 부테놀라이드계 화합물, 그의 입체이성질체, 그의 거울상이성질체, 생체 내에서 가수분해 가능한 그의 전구체 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염 및 그들이 갖는 항균활성, 면역질환치료 및 예방 활성, 암의 예방 또는 치료 효능 및 의료용 삽입기기의 오손 방지 활성에 관한 것이다.

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• Palladium-catalyzed hydrodehalogenation of butenolides: An efficient and sustainable access to β-arylbutenolides
  作者：Milandip Karak、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Thiago M. Silva、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.016

  日期：2017.7

  69–92% yield by reductive dehalogenation of α-halo-β-arylbutenolides. The latter were assembled in a single-step from α,β-dihalobutenolides, which are accessible on a large-scale from biomass-derived furfural. Our dehalogenation protocol is illustrated by a new synthesis of the marine antibiotics rubrolide E and F, and 3″-bromorubrolide F.

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Tosyl-2(<i>5H</i>)-furanone with Boronic Acids:  A Facile and Efficient Route to Generate 4-Substituted 2(<i>5H)</i>-Furanones
  作者：Jie Wu、Qiang Zhu、Lisha Wang、Reza Fathi、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo020640f

  日期：2003.1.1

  An efficient and facile synthesis of 4-substituted 2(5H)-furanones using palladium catalyzed cross-coupling reactions between 4-tosyl-2(5H)-furanone and boronic acids is reported herein.

  本文报道了使用4-甲苯磺酰基-2（5H）-呋喃酮和硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应，有效且容易地合成4-取代的2（5H）-呋喃酮。
• Short and Efficient Synthesis of Rubrolide E
  作者：Subhash P. Chavan、Ashok B. Pathak、Ankur Pandey、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1080/00397910701575665

  日期：2007.12

  Abstract Short and efficient synthesis of rubrolide E from commercially available 4‐methoxyacetophenone, employing ring‐closing metathesis, Knoevenagel condensation, and Reformatsky reactions, are the key steps are described.

  摘要 描述了使用闭环复分解、Knoevenagel 缩合和 Reformatsky 反应从市售的 4-甲氧基苯乙酮快速有效地合成 rubrolide E 是关键步骤。
• 루브롤라이드 E, F, R, S 및 그 유도체 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101799305B1

  公开（公告）日：2017-11-20

  생물학적으로 중요한 천연 부테놀라이드인 루브롤라이드 F (화합물 1f), R (화합물 1r), S (화합물 1s) 및 그의 7", 8"-다이디하이드로유도체 (화합물 1sa), 3"-브로모루브롤라이드 (화합물 1fa) 그리고 루브롤라이드 E (화합물 1e)와 그의 다이-O-메틸유도체 (화합물 1ea)를 상업적으로 입수 가능하고 저렴한 전구체들로부터 전체 수율 14~48.5%로 효율적으로 합성하였다. 주요 특징은 위티그-호너 반응과 부테놀라이드 링, 루브롤라이드 코어구조를 만들기 위한 SeO-유도 탠덤 알릴릭 하이드록실레이션/분자내 원환화, 이후의 크뇌베나겔 축합반응이다.

  这段文字描述了从商业上可获得且价格便宜的前体物质中高效合成生物学上重要的天然萜类化合物鲁布罗类化合物F（化合物1f）、R（化合物1r）、S（化合物1s）及其7"，8"-双二脱氢衍生物（化合物1sa）、3"-溴鲁布罗类化合物（化合物1fa）以及鲁布罗类化合物E（化合物1e）及其双O-甲基衍生物（化合物1ea），总产率为14~48.5%。主要特点包括Vittig-Horner反应和用于制备萜类环、鲁布罗类核心结构的SeO衍生串联烯烃羟基化/分子内环化反应，以及随后的克努伯纳盖尔缩合反应。