3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione | 4665-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)maleinsaeureanhydrid；2-(4-methoxyphenyl)maleic anhydride；(4-methoxyphenyl)-maleic anhydride；3-(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione；(4-methoxy-phenyl)-maleic acid anhydride；(4-Methoxy-phenyl)-maleinsaeure-anhydrid
• CAS: 4665-00-3
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: SFKJHFOLVWLLBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-3-chlor-N-methyl-maleinimid
  参考文献：
  名称：

  Augustin, M.; Faust, J.; Koehler, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 2, p. 293 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-anisylmaleic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以4.38 g的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Rubrolide E的简便合成

  摘要：

  通过对-茴香基-重氮氯化物与 N-苯基马来酰亚胺 (2) 的 Meerwein 偶联反应、对-茴香基马来酸酐 (4) 的区域选择性还原、丁内酯 5 与对茴香醛和去甲基化途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869995

文献信息

• Neighbouring group effects on regioselectivity of wittig reactions with maleic anhydrides
  作者：Margaret M. Kayser、Livain Breau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82305-9

  日期：1988.1

  Condensations of stabilized Wittig reagent with a variety of substituted maleic anhydrides are discussed. It is proposed that the alkoxy substituents can act as Lewis bases towards the phosphorus of the ylid. Such complexation, stabilizing the transition state for the reaction at the neighbouring carbonyl function, is an important factor in regioselectivity control.

  讨论了稳定的Wittig试剂与各种取代的马来酸酐的缩合反应。有人提出，烷氧基取代基可以作为朝向磷基的磷的路易斯碱。这种络合稳定了反应在相邻羰基官能团处的过渡态，是控制区域选择性的重要因素。
• Synthesis of Maleic Anhydrides and Maleic Acids by Pd-Catalyzed Oxidative Dicarbonylation of Alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1002/ejoc.200210706

  日期：2003.5

  effectively promotes the Pd-catalyzed oxidative carbonylation of terminal alkynes to give maleic anhydrides in fair yields. Reactions were carried out in aqueous dioxane at 60−80 °C in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with KI and under a 4:1:10 mixture of CO/air/CO2 (60 atm total pressure at 25 °C). By working in the presence of a large excess of water, maleic acids were formed selectively

  我们发现二氧化碳有效地促进了钯催化的末端炔烃的氧化羰基化，从而以合理的产率得到马来酸酐。反应在二恶烷水溶液中在 60-80 °C 下进行，存在催化量的 PdI2 和 KI，并在 CO/空气/CO2 的 4:1:10 混合物（25 °C 下总压为 60 个大气压）下进行. 通过在大量过量的水存在下工作，选择性地形成马来酸，这种反应具有前所未有的催化效率。在后一种情况下，使用过量的二氧化碳往往会抑制而不是促进反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Expeditious Synthesis of the Marine Natural Products Prepolycitrin A and Polycitrins A and B through Heck Arylations
  作者：Karen Canto、Rodrigo da Silva Ribeiro、André F. P. Biajoli、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201301108

  日期：2013.12

  the syntheses of the marine natural products prepolycitrin A as well as polycitrins A and B were developed by employing the Heck–Matsuda arylation of maleic anhydride or dimethyl fumarate with aryldiazonium tetrafluoroborates. Both symmetrical and unsymmetrical 3,4-diarylmaleic anhydrides were easily and effectively prepared. Efficient bromination reactions that employed tribromoisocyanuric acid provided

  通过使用马来酸酐或富马酸二甲酯与芳基重氮四氟硼酸盐的 Heck-Matsuda 芳基化，开发了用于合成海洋天然产物 prepolycitrin A 以及 polycitrin A 和 B 的新的、有效的方案。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐都可以轻松有效地制备。使用三溴异氰脲酸的高效溴化反应提供了获得聚柠檬素家族化合物的途径。在存在酪胺的微波辐射下，相应的马来酰亚胺以高产率从溴化 3,4-二芳基马来酸酐中获得。
• Heck Arylation of Maleic Anhydrides Using Arenediazonium Tetrafluoro­borates: Synthesis of Mono- and Diarylated Maleic Anhydrides and of the ­Marine Alkaloids Prepolycitrin A and Polycitrin A
  作者：Carlos Correia、Antonio Burtoloso、Ariel Garcia、Karen Miranda

  DOI：10.1055/s-2006-951524

  日期：2006.11

  maleic anhydride. This Heck arylation methodology constitutes a new and direct entry to the synthesis of arylated maleic anhydride materials, natural products and their derivatives, as demonstrated with the total syntheses of the marine alkaloids prepolycitrin A and polycitrin A and with the synthesis of a N-protected fluorescent phenylalanine.

  研究了使用芳烃重氮四氟硼酸盐的马来酸酐的 Heck 芳基化。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐，其中一些显示出有趣的荧光特性，是通过一两步从廉价且市售的马来酸酐制备的。这种 Heck 芳基化方法构成了合成芳基马来酸酐材料、天然产物及其衍生物的一个新的直接入口，如海洋生物碱 prepolycitrin A 和 polycitrin A 的全合成以及 N 保护的荧光物质的合成所证明的那样。苯丙氨酸。
• Fluorescence from bisaryl-substituted maleimide derivatives
  作者：Milena Helmer Lauer、Roberta Lopes Drekener、Carlos Roque Duarte Correia、Marcelo Henrique Gehlen

  DOI：10.1039/c4pp00001c

  日期：2014.6

  A series of bisaryl-substituted fluorescent maleimides was synthesized via the Heck arylation. The compounds showed broad fluorescence emission bands in the visible region, a large Stokes shift in polar solvents and emission quantum yields varying from 0.04 to 0.71, depending on the structure and solvent medium. The difference in dipole moments of ground and excited electronic states of about 12 Debye is ascribed to a substantial charge shift and push–pull character of bisaryl-substituted maleimides. The fluorescence decays of N-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5a) are biexponential with short (1.3–7.6 ns) and long lived (11.5–13.6 ns) components in polar solvents, but in 1,4-dioxane and THF the decays become single exponential. On the other hand, N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)- 4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5b) exhibited a biexponential decay in DMSO and in DMF with much shorter decay components, and such behavior indicated a charge shift process combined with solvent assisted proton transfer in the excited state.

  通过赫克芳基化反应合成了一系列双芳基取代的荧光马来酰亚胺。这些化合物在可见光区域显示出宽广的荧光发射带，在极性溶剂中具有较大的斯托克斯偏移，发射量子产率因结构和溶剂介质的不同而从 0.04 到 0.71 不等。基态和激发态电子的偶极矩相差约 12 Debye，这归因于双芳基取代马来酰亚胺的大量电荷转移和推拉特性。在极性溶剂中，N-苄基-3,4-双（4-甲氧基苯基）-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5a）的荧光衰减为双指数衰减，有短寿命（1.3-7.6 ns）和长寿命（11.5-13.6 ns）两种成分，但在 1,4-二氧六环和四氢呋喃中，衰减为单指数衰减。另一方面，N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5b）在二甲基亚砜和 DMF 中呈现双指数衰减，衰减分量更短，这种行为表明激发态中存在电荷转移过程和溶剂辅助质子转移。