4-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 63279-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 63279-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00834134
• 分子量: 283.354
• InChiKey: WCQHVKHWSROSPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  420.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-4-取代的-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑的设计，合成及除草活性

  摘要：

  为了找到新型的漂白除草剂先导化合物，通过多步反应设计合成了一系列新型的3-芳基-4-取代的5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1，2，4-三唑。 。N-（芳基甲酰胺基）苯基硫脲在氢氧化钠的存在下发生闭环反应，生成3-芳基-4-取代的-4 H- [1,2,4]三唑-5-硫醇，其在K 2 CO 3存在下与硫酸甲酯反应，得到3-芳基-5-甲基硫烷基-4-取代的-4 H- [1,2,4]三唑。目标化合物 通过氧化的方式合成 在H 2 O 2和Na 2 WO 4存在下，然后用3-（三氟甲基）苯酚的产率中等至良好。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析证实了它们的结构。初步的生物测定表明，它们中的一些在100 µg / mL的浓度下对甘蓝型油菜表现出中等至良好的选择性除草活性。化合物 和 在100 µg / mL的浓度下对甘蓝型油菜具有75.0％和82.6％的抑制作用。但是，目标化合物在浓度为100和10

  DOI：

  10.1002/jhet.1920
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Cell cycle inhibition, apoptosis, and molecular docking studies of the novel anticancer bioactive 1,2,4-triazole derivatives

  摘要：

  研究人员合成了几种 3-烷基硫基-1,2,4-三唑衍生物，并通过元素分析和核磁共振确认了它们的相关结构。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物检测法评估了所有衍生物对 A549、MCF7 和 SKOV3 细胞系的抗癌活性，其中化合物 5e 对所有细胞系都具有显著的抗增殖活性，而 5b 和 5e 对 SKOV3 细胞系具有高效的抗增殖作用，其半最大抑制浓度 (IC50) 值分别为 0.81 和 0.53 μM。此外，还发现化合物 5e 能使 SKOV3 细胞株的细胞周期显著停滞在 G2/M 期，其行为与浓度有关。对这些衍生物进行的分子对接研究证实，它们是进一步研究其潜在抗癌活性的合适候选化合物。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01453-3

文献信息

• Cell cycle inhibition, apoptosis, and molecular docking studies of the novel anticancer bioactive 1,2,4-triazole derivatives
  作者：Javad Ghanaat、Mohammad A. Khalilzadeh、Daryoush Zareyee、Mohammadreza Shokouhimehr、Rajender S. Varma

  DOI：10.1007/s11224-019-01453-3

  日期：2020.4

  Several 3-alkylsulfanyl-1,2,4-triazole derivatives were synthesized and their relevant structures confirmed based on their elemental analysis and nuclear magnetic resonance. The anticancer activity of all the derivatives was evaluated for A549, MCF7, and SKOV3 cell lines by the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide assay wherein compound 5e demonstrated significant anti-proliferative activities against all cell lines whereas 5b and 5e showed efficient anti-proliferative actions in SKOV3 cell line having half maximal inhibitory concentration (IC50) values of 0.81 and 0.53 μM, respectively. Furthermore, compound 5e was found to drive remarkable cell cycle arrest at the G2/M phase for SKOV3 cell lines in a concentration-dependent behavior. Molecular docking studies performed with these derivatives validated them as appropriate candidates for further studies of their potential anticancer activity.

  研究人员合成了几种 3-烷基硫基-1,2,4-三唑衍生物，并通过元素分析和核磁共振确认了它们的相关结构。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物检测法评估了所有衍生物对 A549、MCF7 和 SKOV3 细胞系的抗癌活性，其中化合物 5e 对所有细胞系都具有显著的抗增殖活性，而 5b 和 5e 对 SKOV3 细胞系具有高效的抗增殖作用，其半最大抑制浓度 (IC50) 值分别为 0.81 和 0.53 μM。此外，还发现化合物 5e 能使 SKOV3 细胞株的细胞周期显著停滞在 G2/M 期，其行为与浓度有关。对这些衍生物进行的分子对接研究证实，它们是进一步研究其潜在抗癌活性的合适候选化合物。
• Molecular docking studies, biological evaluation and synthesis of novel 3-mercapto-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Javad Ghanaat、Mohammad A. Khalilzadeh、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1007/s11030-020-10050-0

  日期：2021.2

  site. The entire results conclude that 3-mercapto-1,2,4-triazole derivatives can be synthesized by a green method for biological and pharmacological applications. New analogs of 3-mercapto-1,2,4-triazole potential derivatives for anti-proliferative activity were synthesized. Cytotoxic activity of all synthesized compounds was evaluated against tree human cancer cell lines: lung (A549), breast (MCF7)

  具有有效生物活性的生物活性杂环化合物的合成是广泛应用的重要研究领域。在这项研究中，开发了一种常规方法来合成一系列新的 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 4a-f。合成分子的纯度和结构经1H NMR、13C NMR和元素分析证实。此外，使用 MTT 还原试验筛选了制备的化合物对三种人类癌细胞系包括 A549（肺癌）、MCF7（乳腺癌）和 SKOV3（卵巢癌）的抗增殖活性。所有测试的化合物都表现出显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 3.02 至 15.37 µM。含3,4的杂环化合物，发现 5-三甲氧基部分是该系列中最有效的，其 IC50 为 3.02 µM，专门针对卵巢癌细胞系 (SKOV3)。此外，Annexin V-FITC/碘化丙啶染色试验表明该化合物可以诱导SKOV3细胞凋亡。此外，细胞周期测定显示该化合物在 G2/M 期以剂量依赖性方式显着细胞周期停滞。分子对接结果表明，有效化合物
• Antimicrobial and Physicochemical Characterizations of Thiosemicarbazide and <i>S</i>-Triazole Derivatives
  作者：Edyta Kuśmierz、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Tomasz Plech、Andrzej Wróbel、Monika Wujec

  DOI：10.1080/10426507.2014.902831

  日期：2014.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Two series of thiosemicarbazide derivatives and three series of s-triazole derivatives have been synthesized. All of these compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among tested thiosemicarbazide derivatives, the best bioactivity was detected for two 1-formylthiosemicarbazides with 3-/4-tolyl

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。
• Oxime derivatives and their use in photopolymerizable compositions for colour filters
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2105443A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  The present invention provides a compound represented by the following Formula (1): wherein R, Y1 and Z each independently represent a monovalent substituent, n1 represents an integer of 0 to 4, Y1 and Z may be bound to each other to form a ring, and A represents a divalent linking group.

  本发明提供了由下式（1）表示的化合物： 其中 R、Y1 和 Z 各自独立地代表一价取代基，n1 代表 0 至 4 的整数，Y1 和 Z 可相互结合形成环，A 代表二价连接基团。
• Novel compound, polymerizable composition, color filter and production method thereof, solid-state imaging device, and planographic printing plate precursor
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2141206A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  A photopolymerizable composition is obtained which has a high sensitivity to light sources having wavelengths of around 365 nm, excellent storage stability, and can form a cured film which can prevent deterioration in film properties thereof due to heat aging. The photopolymerizable composition includes (A) an oxime polymerization initiator which has, in ethyl acetate, a molar absorption coefficient of 20,000 or more at a λmax within the wavelength range of 300 nm or more and less than 400 nm and a molar absorption coefficient of 400 or less at (λmax + 20 nm) and (B) a polymerizable compound.

  我们获得了一种可光聚合组合物，该组合物对波长约为 365 纳米的光源具有高灵敏度，贮存稳定性极佳，并可形成固化薄膜，防止因热老化而导致薄膜性能下降。该光聚合组合物包括 (A) 肟聚合引发剂，该引发剂在乙酸乙酯中，λmax 在波长范围 300 nm 以上 400 nm 以下时的摩尔吸收系数为 20,000 或更高，(λmax + 20 nm) 时的摩尔吸收系数为 400 或更低，以及 (B) 可聚合化合物。