(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 216227-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-4-(4-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 216227-78-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: OKFWRRJKNYKTSZ-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 rubrolide E diacetate
  参考文献：
  名称：

  Facile access to 4-aryl-2(5H)-furanones by Suzuki cross coupling: Efficient synthesis of rubrolides C and E

  摘要：

  The Pd(0)-catalyzed cross coupling between 4-bromo-2(5H)-furanones and arylboronic acids provides the corresponding 4-aryl-2(5H)-furanones in yields of 61-85%. By using this method in conjunction with furanolate chemistry, the marine antibiotics rubrolide C and E have been synthesized in highly efficient fashion (4 steps, overall yield = 61 and 56% respectively) from beta-tetronic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01715-8
• 作为产物：
  描述：

  p-anisylmaleic acid 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rubrolide E的简便合成

  摘要：

  通过对-茴香基-重氮氯化物与 N-苯基马来酰亚胺 (2) 的 Meerwein 偶联反应、对-茴香基马来酸酐 (4) 的区域选择性还原、丁内酯 5 与对茴香醛和去甲基化途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869995

文献信息

• Design and synthesis of aryl-substituted pyrrolidone derivatives as quorum sensing inhibitors
  作者：Zhiyang Liu、Panpan Zhang、Yinhui Qin、Nan Zhang、Yuetai Teng、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104376

  日期：2020.12

  study we evaluated the diverse quorum sensing inhibition activities of different biaromatic furanones and brominated pyrrolones. On this basis, we further designed and synthesized a new series of aryl-substituted pyrrolones 12a-12f. In the quorum sensing inhibition assay, compound 12a showed improved characteristics and low toxicity against human hepatocellular carcinoma cell. In particular, it can inhibit

  群体感应是一种常见的细胞间通讯系统，被认为在抗菌疗法中具有广阔的应用前景，因为人们期望它们比常规抗生素具有更低的细菌抵抗力。但是，目前大多数群体感应抑制剂均具有有效的细胞毒性，这限制了它们的应用。在这项研究中，我们评估了不同的双芳烃呋喃酮和溴化吡咯烷酮的不同群体感应抑制活性。在此基础上，我们进一步设计和合成了一系列新的芳基取代的吡咯烷酮12a - 12f。在群体感应抑制试验中，化合物12a对人肝癌细胞显示出改善的特性和低毒性。特别是，它可以分别将铜绿假单胞菌的绿脓素生成和蛋白酶活性抑制80.6和78.5％。此外，在该系列中，某些化合物具有适度的生物膜抑制活性。综上所述，所有发现表明，芳基取代的吡咯烷酮衍生物作为群体感应抑制剂值得进一步研究。
• Efficient, collective synthesis and nitric oxide inhibitory activity of rubrolides E, F, R, S and their derivatives
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.096

  日期：2017.1

  tandem allylic hydroxylation/intramolecular cyclization and Knoevenagel condensation. Next, in their inhibitory activity towards nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 macrophages as an indicator of anti-inflammatory activity, all compounds displayed good inhibitory activity in a concentration-dependent manner. None of the compound exhibited notable cytotoxicity at the highest

  生物显著天然丁烯羟酸内酯的有效第一合成，rubrolides F（1F），R（1R），S（1秒）的7“，8”O-二脱氢衍生物（撒上）和3“ -溴rubrolide（1FA）连同从商业上可买到的便宜的前体以集体的方式完成了rubrolide E（1e）及其二-O-甲基衍生物（1ea）的合成，总收率为14-48.5％。关键特征是Wittig-Horner反应，SeO 2-诱导的串联烯丙基羟基化/分子内环化和Knoevenagel缩合。接着，在其朝向脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞的指标的一氧化氮（NO）产生的抑制活性的抗炎活性，所有的化合物以浓度依赖的方式显示出良好的抑制活性。在最高浓度（10μM）下，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性，IC 50值在8.53至17.85μM的范围内。
• Short and Efficient Synthesis of Rubrolide E
  作者：Subhash P. Chavan、Ashok B. Pathak、Ankur Pandey、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1080/00397910701575665

  日期：2007.12

  Abstract Short and efficient synthesis of rubrolide E from commercially available 4‐methoxyacetophenone, employing ring‐closing metathesis, Knoevenagel condensation, and Reformatsky reactions, are the key steps are described.

  摘要 描述了使用闭环复分解、Knoevenagel 缩合和 Reformatsky 反应从市售的 4-甲氧基苯乙酮快速有效地合成 rubrolide E 是关键步骤。
• 루브롤라이드 E, F, R, S 및 그 유도체 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101799305B1

  公开（公告）日：2017-11-20

  생물학적으로 중요한 천연 부테놀라이드인 루브롤라이드 F (화합물 1f), R (화합물 1r), S (화합물 1s) 및 그의 7", 8"-다이디하이드로유도체 (화합물 1sa), 3"-브로모루브롤라이드 (화합물 1fa) 그리고 루브롤라이드 E (화합물 1e)와 그의 다이-O-메틸유도체 (화합물 1ea)를 상업적으로 입수 가능하고 저렴한 전구체들로부터 전체 수율 14~48.5%로 효율적으로 합성하였다. 주요 특징은 위티그-호너 반응과 부테놀라이드 링, 루브롤라이드 코어구조를 만들기 위한 SeO-유도 탠덤 알릴릭 하이드록실레이션/분자내 원환화, 이후의 크뇌베나겔 축합반응이다.

  这段文字描述了从商业上可获得且价格便宜的前体物质中高效合成生物学上重要的天然萜类化合物鲁布罗类化合物F（化合物1f）、R（化合物1r）、S（化合物1s）及其7"，8"-双二脱氢衍生物（化合物1sa）、3"-溴鲁布罗类化合物（化合物1fa）以及鲁布罗类化合物E（化合物1e）及其双O-甲基衍生物（化合物1ea），总产率为14~48.5%。主要特点包括Vittig-Horner反应和用于制备萜类环、鲁布罗类核心结构的SeO衍生串联烯烃羟基化/分子内环化反应，以及随后的克努伯纳盖尔缩合反应。
• Total synthesis of rubrolide M and some of its unnatural congeners
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00202-2

  日期：2002.3

  Two protocols have been developed for the Pd-catalyzed regioselective synthesis of 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones starting from 3,4-dichloro-2(5H)-furanone. These monochloro derivatives have then been used as precursors to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones including naturally-occurring rubrolide M.

  已经开发了用于从3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮开始Pd催化的4-芳基-3-氯2（5 H）-呋喃酮的区域选择性合成的两种方案。这些一氯衍生物随后被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M。