p-anisylmaleic acid | 594838-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-anisylmaleic acid
• 英文别名: (Z)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-enedioic acid；(4-methoxyphenyl)-maleic acid；(Z)-2-(4-methoxyphenyl)-2-butenedioicacid
• CAS: 594838-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: QUPAHTUIJMRCDZ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  401.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-anisylmaleic acid 在 盐酸肼 、 一水合肼 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-ethyl-7-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-6-ylchloride
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪的简便合成

  摘要：

  许多新的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪是通过用原酸酯环化取代的肼并哒嗪或将其类似物在氧化剂硝基苯中氧化环化制得的。通过依次用二硫化碳和烷基卤化物处理后一种化合物，可以合成许多其他的[1,2,4] triazolo [4,3- b ]哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2207
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-anisylmaleic acid
  参考文献：
  名称：

  Rubrolide E的简便合成

  摘要：

  通过对-茴香基-重氮氯化物与 N-苯基马来酰亚胺 (2) 的 Meerwein 偶联反应、对-茴香基马来酸酐 (4) 的区域选择性还原、丁内酯 5 与对茴香醛和去甲基化途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869995

文献信息

• Arylmaleic anhydrides via Heck arylation of fumaric acid
  作者：Alexander I. Roshchin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.023

  日期：2010.7

  Palladium-catalyzed arylation of fumaric acid with aryl iodides is found to be a very simple, economic and scalable approach to arylmaleic anhydrides. The reaction is facilitated by the presence of donor moieties on the aryl fragment and does not occur with strong acceptor groups.

  发现富马酸与芳基碘化物的钯催化的芳基化是一种非常简单，经济且可扩展的制备芳基马来酸酐的方法。芳基片段上供体部分的存在促进了该反应，并且在强受体基团上不发生该反应。
• Synthesis of Maleic Anhydrides and Maleic Acids by Pd-Catalyzed Oxidative Dicarbonylation of Alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1002/ejoc.200210706

  日期：2003.5

  effectively promotes the Pd-catalyzed oxidative carbonylation of terminal alkynes to give maleic anhydrides in fair yields. Reactions were carried out in aqueous dioxane at 60−80 °C in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with KI and under a 4:1:10 mixture of CO/air/CO2 (60 atm total pressure at 25 °C). By working in the presence of a large excess of water, maleic acids were formed selectively

  我们发现二氧化碳有效地促进了钯催化的末端炔烃的氧化羰基化，从而以合理的产率得到马来酸酐。反应在二恶烷水溶液中在 60-80 °C 下进行，存在催化量的 PdI2 和 KI，并在 CO/空气/CO2 的 4:1:10 混合物（25 °C 下总压为 60 个大气压）下进行. 通过在大量过量的水存在下工作，选择性地形成马来酸，这种反应具有前所未有的催化效率。在后一种情况下，使用过量的二氧化碳往往会抑制而不是促进反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• High-pressure-assisted addition of (methoxyphenyl)maleic anhydrides to dienes. Synthesis of 3a-aryltetrahydroisoindole-1,3-diones
  作者：A. I. Roshchin、Yu. V. Kuznetsov、E. V. Polunin

  DOI：10.1007/s11172-007-0081-5

  日期：2007.3

  A new synthesis of (2-and 4-methoxyphenyl)maleic anhydrides was accomplished, the reactions of which with cyclopentadiene and 3-sulfolene, serving as a 1,3-butadiene equivalent, furnished the [4+2]-cycloadducts. The latter were converted into imides of 2-aryl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic and 1-arylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acids respectively.

  完成了（2-和4-甲氧基苯基）马来酸酐的新合成，其与作为1,3-丁二烯等价物的环戊二烯和3-环丁砜的反应提供了[4+2]-环加合物。后者分别转化为2-芳基-双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸和1-芳基环己-4-烯-1,2-二羧酸的酰亚胺。