rubrolide F | 136762-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rubrolide F
• 英文别名: (Z)-4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxybenzylidene)furan-2(5H)-one；(5Z)-4-(4-hydroxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 136762-98-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: CNUDKAZLLHGKCY-YVLHZVERSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rubrolide F 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到rubrolide E
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁烯化物的加氢脱卤作用：高效且可持续地获得β-芳基丁烯化物

  摘要：

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.016
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 甲酸 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 rubrolide F
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁烯化物的加氢脱卤作用：高效且可持续地获得β-芳基丁烯化物

  摘要：

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.016

文献信息

• Efficient, collective synthesis and nitric oxide inhibitory activity of rubrolides E, F, R, S and their derivatives
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.096

  日期：2017.1

  tandem allylic hydroxylation/intramolecular cyclization and Knoevenagel condensation. Next, in their inhibitory activity towards nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 macrophages as an indicator of anti-inflammatory activity, all compounds displayed good inhibitory activity in a concentration-dependent manner. None of the compound exhibited notable cytotoxicity at the highest

  生物显著天然丁烯羟酸内酯的有效第一合成，rubrolides F（1F），R（1R），S（1秒）的7“，8”O-二脱氢衍生物（撒上）和3“ -溴rubrolide（1FA）连同从商业上可买到的便宜的前体以集体的方式完成了rubrolide E（1e）及其二-O-甲基衍生物（1ea）的合成，总收率为14-48.5％。关键特征是Wittig-Horner反应，SeO 2-诱导的串联烯丙基羟基化/分子内环化和Knoevenagel缩合。接着，在其朝向脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞的指标的一氧化氮（NO）产生的抑制活性的抗炎活性，所有的化合物以浓度依赖的方式显示出良好的抑制活性。在最高浓度（10μM）下，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性，IC 50值在8.53至17.85μM的范围内。
• 루브롤라이드 E, F, R, S 및 그 유도체 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101799305B1

  公开（公告）日：2017-11-20

  생물학적으로 중요한 천연 부테놀라이드인 루브롤라이드 F (화합물 1f), R (화합물 1r), S (화합물 1s) 및 그의 7", 8"-다이디하이드로유도체 (화합물 1sa), 3"-브로모루브롤라이드 (화합물 1fa) 그리고 루브롤라이드 E (화합물 1e)와 그의 다이-O-메틸유도체 (화합물 1ea)를 상업적으로 입수 가능하고 저렴한 전구체들로부터 전체 수율 14~48.5%로 효율적으로 합성하였다. 주요 특징은 위티그-호너 반응과 부테놀라이드 링, 루브롤라이드 코어구조를 만들기 위한 SeO-유도 탠덤 알릴릭 하이드록실레이션/분자내 원환화, 이후의 크뇌베나겔 축합반응이다.

  这段文字描述了从商业上可获得且价格便宜的前体物质中高效合成生物学上重要的天然萜类化合物鲁布罗类化合物F（化合物1f）、R（化合物1r）、S（化合物1s）及其7"，8"-双二脱氢衍生物（化合物1sa）、3"-溴鲁布罗类化合物（化合物1fa）以及鲁布罗类化合物E（化合物1e）及其双O-甲基衍生物（化合物1ea），总产率为14~48.5%。主要特点包括Vittig-Horner反应和用于制备萜类环、鲁布罗类核心结构的SeO衍生串联烯烃羟基化/分子内环化反应，以及随后的克努伯纳盖尔缩合反应。
• Palladium-catalyzed hydrodehalogenation of butenolides: An efficient and sustainable access to β-arylbutenolides
  作者：Milandip Karak、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Thiago M. Silva、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.016

  日期：2017.7

  69–92% yield by reductive dehalogenation of α-halo-β-arylbutenolides. The latter were assembled in a single-step from α,β-dihalobutenolides, which are accessible on a large-scale from biomass-derived furfural. Our dehalogenation protocol is illustrated by a new synthesis of the marine antibiotics rubrolide E and F, and 3″-bromorubrolide F.

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。