benzyl (S)-4-(((2S,3S,5S)-5-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1602827-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (S)-4-(((2S,3S,5S)-5-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1602827-71-3
• 化学式: C₃₅H₄₅N₃O₈S₂
• 分子量: 699.89
• InChiKey: GZBSHHJPKJANRV-XFANTBQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  828.7±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  139.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-4-(((2S,3S,5S)-5-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (2S,4S,5S)-5-(((S)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise [C+NC+CC] coupling-enabled synthesis of kaitocephalin

  摘要：

  报道了一种高效的iGluR拮抗剂kaitocephalin的合成方法，其中关键步骤采用不对称的[C+NC+CC]反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc01692k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Cbz-氨基丁烷-1,4-二醇 在 silver(I) acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl (S)-4-(((2S,3S,5S)-5-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise [C+NC+CC] coupling-enabled synthesis of kaitocephalin

  摘要：

  报道了一种高效的iGluR拮抗剂kaitocephalin的合成方法，其中关键步骤采用不对称的[C+NC+CC]反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc01692k