2-hydroxy-1-naphthaldehydethiosemicarbazone | 85949-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1-naphthaldehydethiosemicarbazone
• 英文别名: 2-hydroxynaphthaldehyde thiosemicarbazone；[(3-Hydroxynaphthalen-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 85949-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: YNGXRHLFUHSPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-naphthaldehydethiosemicarbazone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  噻二唑类似物的合成，体外α-葡萄糖苷酶抑制潜能及分子对接研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶是一种分解代谢酶，通过提供能量来维持健康功能来调节人体的血浆葡萄糖水平。2-氨基噻二唑（1 - 13）和2-氨基噻二唑基席夫碱（14 - 22）的合成，其特征在于，1 H NMR和HREI-MS并筛选α葡萄糖苷酶抑制活性。与具有IC 50值为39.60±0.70μM的标准阿卡波糖相比，所有二十二（22）个类似物均表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，IC 50值为2.30±0.1至38.30± 0.7μM。间的系列8个衍生物1，2，6，7，14，17，19和20显示出杰出的α葡萄糖苷酶抑制潜力与IC 50倍的3.30±0.1的值，5.80±0.2，2.30±0.1，2.70±0.1，2.30±0.1，5.50±0.1，4.70分别为±0.2和5.50±0.2μM，比标准药物阿卡波糖好几倍。其余类似物表现出良好至优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用。已经为所有化合物建立了结构活性关系

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.022
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-hydroxy-1-naphthaldehydethiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  DNA interactions, antitumor activities and radical scavenging properties of oxovanadium complexes with pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline ligands

  摘要：

  合成和表征了两种不对称的氧钒配合物 [VO(satsc)(dpq)] (1) (satsc = 水杨醛硫脲，dpq = 嘧啶[2,3-f][1,10]菲喃啶) 和 [VO(hntdtsc)(dpq)] (2) (hntdtsc = 2-羟基-1-萘醛硫脲)。这两种配合物通过插层模型与小牛胸腺DNA表现出强相互作用，并且在光照射后能够有效断裂pBR322 DNA。这两种配合物对SH-SY5Y、MCF-7和SK-N-SH细胞株也展现出高细胞毒性。发现配合物2的抗肿瘤活性、DNA结合亲和力和DNA断裂能力均高于配合物1。还评估了这些配合物清除羟基自由基的能力。

  DOI：

  10.1007/s11243-015-9939-9

文献信息

• Spectral thermal and X-ray diffraction studies of La(III) and Sm(III) complexes of nitrogen and sulphur donor ligands
  作者：S.P. Mital、R.V. Singh、J.P. Tandon

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80087-5

  日期：1981.1

  resonance and electronic spectral studies along with magnetic measurements are discussed in relation to the characteristics and proposed structures for these newly synthesized compounds. The thermolytic decomposition of a few chelates has also been studied and the data have been used for evaluating the kinetic parameters along with thermal stabilities. The X-ray powder diffraction patterns of the representative

  氮和硫供体配体的一些有趣的镧系元素金属螯合物，例如水杨基铝硫代半乳糖胺，2-羟基-1-萘二硫代氨基脲和2-羟基苯乙酮亚胺硫代氨基脲（TSCH 2）是在无水条件下通过三（异丙氧基）镧或sa的1：1、2：3和1：2（M：L）摩尔反应制备的。讨论了元素分析，分子量测定，电导率测量和IR，质子磁共振和电子光谱研究以及磁测量，并与这些新合成化合物的特性和拟议结构进行了讨论。还研究了几种螯合物的热分解，并将这些数据用于评估动力学参数以及热稳定性。代表性化合物的X射线粉末衍射图谱已用于确定拟议结构的晶体对称性和细胞参数，以及每晶胞的分子数。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sc: MVol.D4, 1.12.2, page 89 - 93
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Ashok; Chandra, Usha; Chandra, S., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 671 - 684
  作者：Kumar, Ashok、Chandra, Usha、Chandra, S.

  DOI：——

  日期：——
• Mital, S. P.; Singh, R. V.; Tandom, J. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1981, vol. 11, p. 547 - 564
  作者：Mital, S. P.、Singh, R. V.、Tandom, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Mital, S. P.; Sharma, S. K.; Singh, R. V., Current Science, 1981, vol. 50, p. 483 - 484
  作者：Mital, S. P.、Sharma, S. K.、Singh, R. V.

  DOI：——

  日期：——