(S)-2-Cbz-氨基丁烷-1,4-二醇 | 118219-23-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-Cbz-氨基丁烷-1,4-二醇
• 中文别名: (S)-(3-羟基-1-羟甲基丙基)氨基甲酸苄酯；(S)-2-Cbz-氨基-1,4-丁醇
• 英文名称: [(1S)-3-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]carbamic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: (S)-2-<(Benzyloxycarbonyl)amino>butane-1,4-diol；(S)-benzyl (1,4-dihydroxybutan-2-yl)carbamate；benzyl (S)-(1,4-dihydroxybutan-2-yl)carbamate；(S)-3-benzyloxycarbonylamino-1,4-butanediol；(-)-Benzyl (1S)-3-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propylcarbamate；(S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-aminobutane-1,4-diol；(S)-2-Cbz-aminobutane-1,4-diol；benzyl N-[(2S)-1,4-dihydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 118219-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: UZEHYMIWBJBOPW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Cbz-氨基丁烷-1,4-二醇 在 silver(I) acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl (S)-4-(((2S,3S,5S)-5-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise [C+NC+CC] coupling-enabled synthesis of kaitocephalin

  摘要：

  报道了一种高效的iGluR拮抗剂kaitocephalin的合成方法，其中关键步骤采用不对称的[C+NC+CC]反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc01692k
• 作为产物：
  描述：

  Z-Asp-(β-OMe)-OMe 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(S)-2-Cbz-氨基丁烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸经济合成(S)-3-氨基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯

  摘要：

  摘要 3-氨基吡咯烷结构单元被用作许多药物活性物质的中间体。以L-天冬氨酸为原料，合成了具有旋光性的(S)-叔丁基-3-氨基吡咯烷-1-羧酸酯，并在各步骤中优化了反应条件。详细讨论了每一步的程序，可用于工业制备。该工艺具有原料易得、反应条件温和、后处理容易、经济等特点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1509093

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20100016282A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  该发明涉及式(I)的新异环丙基化合物，其中A、X、Y1、Y2、Y3、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p的定义如描述和索赔中所述，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可以用作药物。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011042399A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein A, L, E, F, G, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, V, W and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的新颖双环化合物，其中A、L、E、F、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、V、W和n如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• NOVEL BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20110082294A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein A, L, E, F, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , V, W and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  该发明涉及具有以下结构的新型双环化合物（I），其中A、L、E、F、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、V、W和n的定义如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Efficient and Selective Cu/Nitroxyl-Catalyzed Methods for Aerobic Oxidative Lactonization of Diols
  作者：Xiaomin Xie、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.5b01036

  日期：2015.3.25

  unsymmetrical diols, whereas a Cu/TEMPO catalyst system (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl-N-oxyl) displays excellent chemo- and regioselectivity for the oxidation of less hindered unsymmetrical diols. These catalyst systems are compatible with all classes of alcohols (benzylic, allylic, aliphatic), mediate efficient lactonization of 1,4-, 1,5-, and some 1,6-diols, and tolerate diverse functional groups

  Cu/硝酰基催化剂已被鉴定为在使用环境空气作为氧化剂的温和反应条件下促进二醇的高效和选择性有氧氧化内酯化。反应的化学选择性和区域选择性可以通过改变硝酰基助催化剂的特性来调节。Cu/ABNO 催化剂体系 (ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-N-oxyl) 与对称二醇和受阻不对称二醇表现出优异的反应性，而 Cu/TEMPO 催化剂体系 (TEMPO = 2,2,6, 6-四甲基-1-哌啶基-N-氧基）对受阻较小的不对称二醇的氧化显示出优异的化学和区域选择性。这些催化剂体系与所有类型的醇（苄醇、烯丙基、脂肪醇）相容，介导 1,4-、1,5- 和一些 1,6-二醇的有效内酯化，并耐受不同的官能团，
• New methodology for the synthesis of unsaturated 8-, 9- and 10-membered lactams
  作者：P. Andrew Evans、Andrew B. Holmes、Ross P. McGeary、Alan Nadin、Keith Russell、Peter J. O'Hanlon、Neil D. Pearson

  DOI：10.1039/p19960000123

  日期：——

  Unsaturated 8-, 9- and 10-membered medium ring lactams 1 (n= 1,2,3) have been prepared in good yield by the Claisen rearrangement of the vinyl-substituted precursors 3 in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  在1，8-二氮杂双环[1]存在下，通过乙烯基取代的前体3的克莱森重排，以高收率制备了不饱和的8、9和10元中环内酰胺1（n = 1,2,3）。 5.4.0] undec-7-ene（DBU）。