4-(4-甲氧基苯基)环己酮 | 5309-16-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)环己酮
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 5309-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD09743528
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZMMQLFXRGHSTSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  335.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)环己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-amino-4-(4-methoxyphenyl)-cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1-amino-4-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid and its influence on agonist selectivity between human melanocortin-4 and -1 receptors in linear pentapeptides

  摘要：

  Linear pentapeptides (Penta-cis-Apc-DPhe-Arg-Trp-Gly-NH2) containing 1-amino-4-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid (cis-Apc) and substituted Apc are potent hMC4R agonists and they are inactive or weakly active in hMC1R, hMC3R, and hMC5R agonist assays. This study, together with our earlier report on 5-BrAtc, demonstrated the importance of replacing His6 with phenyl-containing rigid templates in achieving good hMC4R agonist potency and selectivity against hMC1R in linear pentapeptides.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化丙二烯的对映选择性氢化硅烷化获得轴向手性（亚环己基）乙基硅烷

  摘要：

  开发了一种铜催化的区域选择性和对映选择性氢化硅烷化 4-取代亚乙烯基环己烷与硅烷的新策略。在该协议中，使用各种丙二烯和硅烷以中等至高产率提供相应的（亚环己基）乙基硅烷，并具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02359

文献信息

• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。
• Modular Synthesis of Carbazole-Based Conjugated Molecules through a One-Pot Annulation/Dehydrogenation Sequence
  作者：Shanping Chen、Liren Wang、Jing Zhang、Zhaoran Hao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02305

  日期：2017.10.20

  An efficient one-pot indole-to-carbazole strategy with cyclohexanones as the aryl source is described. This cascade carbazole formation is enabled by the NH4I-catalyzed annulation of indoles, cyclohexanones, and alkenes and subsequent dehydrogenative aromatization. The present work provides a modular synthesis of arylcarbazoles, benzocarbazoles, and naphthocarbazoles with excellent regioselectivity

  描述了一种有效的一锅吲哚制咔唑策略，其中环己酮为芳基源。这种级联咔唑的形成是通过NH 4 I催化的吲哚，环己酮和烯烃的环化以及随后的脱氢芳构化实现的。本工作提供了具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性的芳基咔唑，苯并咔唑和萘咔唑的模块化合成方法。合成了40多种苯并稠合的咔唑，并测量了某些产品的紫外可见吸收和光致发光光谱，以研究其光物理性质。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Deuterated Alkenes through Deuterodechlorination of Alkenyl Chlorides
  作者：Masami Kuriyama、Gemba Yano、Hirotoshi Kiba、Tetsuro Morimoto、Kosuke Yamamoto、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00193

  日期：2019.8.16

  of alkenyl chlorides has been developed, and a variety of deuterated alkenes were synthesized with precise control of the deuterium incorporation. This catalytic process tolerates heterocyclic moieties and frameworks derived from bioactive agents. In addition to the double incorporation of deuterium, the gram-scale synthesis of a deuterated iminostilbene unit including a core substructure of carbamazepine

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。