(4R)-4-甲基-6-甲氧基己醛 | 100698-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4R)-4-甲基-6-甲氧基己醛
• 英文名称: (4R)-4-methyl-6-methoxyhexanal
• 英文别名: (4R)-6-methoxy-4-methylhexanal
• CAS: 100698-95-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: NVWRJJKBGSUSPH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.907 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-甲基-6-甲氧基己醛 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二甲基亚砜 、 酒石酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 methyl (2S,3R,7R)-2,3-epoxy-7-methyl-9-methoxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的细胞松弛素b的环环C 14 -C 23亚基的合成

  摘要：

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96622-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3R)-5-methoxy-3-methylpentyl]-2,2-dimethyloxirane 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69.5%的产率得到(4R)-4-甲基-6-甲氧基己醛
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的细胞松弛素b的环环C 14 -C 23亚基的合成

  摘要：

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96622-0