(+)-gonyautoxin | 1061573-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (+)-gonyautoxin
• 英文别名: (+)-GTX3；[(3aS,4R,9S,10aS)-2,6-diamino-10,10-dihydroxy-9-sulfooxy-3a,4,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl]methyl carbamate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1061573-98-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₇N₇O₈S
• 分子量: 509.377
• InChiKey: DFIJJQKFXAENLD-UEMXOMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-11β-hydroxy-saxitoxin 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以71%的产率得到(+)-gonyautoxin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Gonyautoxin 3 的立体选择性合成

  摘要：

  描述了麻痹性贝类毒物 (PSP)、(+)-gonyautoxin 3 的不对称合成。独特的 Rh 催化胺化反应可快速获取毒素的富含杂原子的三环核心，这在 30 多种相关天然产物中很常见。完成的路线应有助于其他天然存在的 PSP 及其设计的类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/ja805651g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Decarbamoylsaxitoxin and (+)-Gonyautoxin 3
  作者：Osamu Iwamoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/ol1006696

  日期：2010.5.7

  Facile construction of the complex saxitoxin (STX) skeleton is carried out by using a novel, conformationally controlled, guanidine cyclization process that relies on the use of neighboring group participation. The utility of this methodology is verified by its employment in syntheses of both natural and unnatural STX derivatives.

  通过使用依赖于邻近基团参与的新颖的，构象控制的胍环化过程，可以轻松构建复杂的毒素（STX）骨架。通过在天然和非天然STX衍生物的合成中使用该方法，证实了该方法的实用性。