1,4-dinitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole | 75156-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1,4-dinitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
• CAS: 75156-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₁₁
• 分子量: 416.301
• InChiKey: AINHDBGKCTXTQG-RUZUBIRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  192.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dinitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 1% Pd/C 氢气 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl formycin
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第 XI 部分. 1,4-二硝基吡唑中的电影取代；硝基吡唑衍生物在合成福尔霉素中的应用

  摘要：

  1,4-二硝基-3-甲基吡唑与多种亲核试剂的反应导致通过电影取代过程形成5-取代的3-甲基-4-硝基吡唑11-15。该反应已被用作新合成福尔霉素的关键步骤。用氰化物离子处理 1,4-二硝基-3-(2,3,5-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑 (17) 产生 3(5)-氰基-4-硝基-5( 3)-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑(19)，产率为89%。催化还原为 4-氨基化合物 20 (84%)，随后与乙酸甲脒反应产生三乙酸甲霉素 21 (79%)。21 的甲醇分解以 90% 的产率生产了福尔霉素 (1)。

  DOI：

  10.1139/v80-419
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 sodium methylate 、 三氯化硼 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 1,4-dinitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过硝基吡唑衍生物合成甲酸霉素的新方法

  摘要：

  3-（2,3,5-Tri- O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4）已通过一个序列被转化为甲霉素（15），该序列的关键步骤是通过氰化物离子将电影取代， 1,4-二硝基吡唑中的1-硝基基团（10）。

  DOI：

  10.1039/c39800000237

文献信息

• Identification and Characterization of Enzymes Catalyzing Pyrazolopyrimidine Formation in the Biosynthesis of Formycin A
  作者：Yeonjin Ko、Shao-An Wang、Yasushi Ogasawara、Mark W. Ruszczycky、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00355

  日期：2017.3.17

  genes. The Pur enzymes catalyze pyrimidine assembly of purine nucleobases. To test whether enzymes encoded by the second set of pur genes catalyze analogous transformations in formycin biosynthesis, formycin B 5′-phosphate was synthesized and shown to be converted by ForA and ForB to formycin A 5′-phosphate. These results support that For enzymes are responsible for formycin formation.

  基因组扫描链kaniharaensis的间型霉素A中的生产者，揭示了两套的purA，PURB，PURC和purH基因。Pur酶催化嘌呤核苷的嘧啶组装。为了测试第二组pur基因编码的酶是否催化甲霉素生物合成中的类似转化，合成了甲霉素B 5'-磷酸酯，并显示其被ForA和ForB转化为甲霉素A 5'-磷酸酯。这些结果支持了For酶负责霉菌素的形成。
• Buchanan, J. Grant; Jumaah, Amir O.; Kerr, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1077 - 1083
  作者：Buchanan, J. Grant、Jumaah, Amir O.、Kerr, Gordon、Talekar, Ratnakar R.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——