5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)间苯二甲醛 | 945865-80-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)间苯二甲醛
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalaldehyde
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 945865-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₄
• 分子量: 260.098
• InChiKey: WMIRGUBMRHFMNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  403.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)间苯二甲醛 在 四(三苯基膦)钯 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxy-8,8,18,18-tetramethyl-2,12-bis(4-methylphenyl)-15-[3,5-bis(5,8,11,14-tetraoxa-2-azapentadecyl)phenyl]bacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 15-Bromination and Functionalization of a Stable Synthetic Bacteriochlorin

  摘要：

  5-Methoxy-8,8,18,18-tetramethyl-2,12-di-p-tolylbacteriochlorin (MeO-BC) undergoes regioselective electrophilic bromination with NBS to give the 15-bromo analogue (MeO-BC-Br-15) in 85% yield. By contrast, the bacteriochlorin lacking the 5-methoxy group (8,8,18,18-tetramethyl-2,12-di-p-tolylbacteriochlorin, H-BC) gives a mixture of two monobromo- and two dibromobacteriochlorins. Deuterium exchange of both bacteriochlorins (H-BC and MeO-BC) in acidic media (TFA-d) occurs preferentially at the beta-pyrrole positions (3, 13) > unhindered meso-positions (5, 15 for H-BC; 15 for MeO-BC) > hindered meso-positions (10, 20). The 15-bromo-5-methoxybacteriochlorin MeO-BC-Br-15 was subjected to three types of Pd-mediated coupling reactions (Suzuki, Sonogashira, Hartwig-Buchwald) to give six bacteriochlorins bearing functional groups at the 15-position (49% to 85% yield). The groups include 4-(tert-butoxycarbonylmethoxy)phenyl, 4-pyridyl, 3,5-diformylphenyl, phenylethynyl, TIPS-ethynyl, and N-benzamido. The presence of the 15-ethynyl moiety shifts the position of the long-wavelength Q(y) band from 732 nm to similar to 753 nm. The ability to introduce a range of groups at a specific site enables synthetic bacteriochlorins to be tailored for a variety of applications.

  DOI：

  10.1021/jo070785s
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)间苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  四苯基乙二醛衍生的亚胺有机笼表现出聚集诱导发射和爆炸物检测

  摘要：

  爆炸物的灵敏检测一直是科学家们的前沿研究。在这项工作中，获得了两个 [3 + 2] 亚胺有机笼（1和2），它们源自不同的基于 TPE 的二醛（TPE-2CHO/TPE-2PCHO）和常见的三（2-氨基乙基）胺。两者都是溶液中的荧光沉默，可以观察到高效的 AIE，这与所有已知的具有 AIEE 特性的基于 TPE 的有机笼不同。由于笼骨架被多个苯环包围，两种笼子都可以有效地检测溶液和固态的硝基苯、2-硝基甲苯、3-硝基甲苯、4-硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯等各种爆炸物，其中笼子1 由于其九个环绕苯供体，显示出更高的检测能力

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109657

文献信息

• Inducing Social Self‐Sorting in Organic Cages To Tune The Shape of The Internal Cavity
  作者：Valentina Abet、Filip T. Szczypiński、Marc A. Little、Valentina Santolini、Christopher D. Jones、Robert Evans、Craig Wilson、Xiaofeng Wu、Michael F. Thorne、Michael J. Bennison、Peng Cui、Andrew I. Cooper、Kim E. Jelfs、Anna G. Slater

  DOI：10.1002/anie.202007571

  日期：2020.9.14

  can be correctly predicted from the thermodynamic preference observed in computational models. The stability of the observed structures depends on the geometrical match of the aldehyde building blocks. One bent aldehyde stands out as unable to assemble into high‐symmetry cages‐and the same aldehyde generates low‐symmetry socially self‐sorted cages when combined with a linear aldehyde. We exploit this

  许多有趣的目标客体分子具有低对称性，但大多数合成主体的方法都会产生高度对称的胶囊。因此，需要产生较低对称性孔的方法来最大化主客体复合物中的结合亲和力。在这里，我们使用四醛结构单元与环己二胺的混合物来获得低对称性亚胺笼。低能笼是否被隔离可以根据计算模型中观察到的热力学偏好来正确预测。观察到的结构的稳定性取决于醛结构单元的几何匹配。一种弯曲醛因无法组装成高对称性笼而引人注目，而当与线性醛结合时，相同的醛会产生低对称性社会自排序笼。我们利用这一发现合成了一系列含有杂原子的低对称性笼，说明可以通过计算预测和自排序可靠地访问不同几何形状和表面化学性质的孔隙。
• Bottom-Up Synthesis of 8-Connected Three-Dimensional Covalent Organic Frameworks for Highly Efficient Ethylene/Ethane Separation
  作者：Fazheng Jin、En Lin、Tonghai Wang、Shubo Geng、Ting Wang、Wansheng Liu、Fanhao Xiong、Zhifang Wang、Yao Chen、Peng Cheng、Zhenjie Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c01058

  日期：2022.3.30

  adsorbents for ethylene purification. Their excellent ethylene/ethane separation performance is validated by dynamic breakthrough experiments with high-purity ethylene (>99.99%) produced through a single adsorption process. The separation performance surpasses all reported C2H6-selective COFs and even some benchmark metal–organic frameworks. This work provides important guidance for the design of new adsorbents

  开发从乙烯/乙烷混合物中提纯乙烯的成本/能源效率高的分离技术在工业过程中非常重要，但也非常具有挑战性。在此，我们采用自下而上的[8 + 2]构造方法，合理设计并合成了三个具有8连接bcu的三维共价有机框架（COF）网络，它可以高效地从乙烯/乙烷混合物中选择性地去除乙烷。这些COF材料是通过客户设计的八元醛单体与线性二氨基连接体的缩合反应制成的，具有高结晶度、良好的结构稳健性和高孔隙率。由于具有非极性/惰性孔隙环境的组织良好的微孔，这些COFs表现出高的乙烷吸附能力和对乙烯的良好选择性，使其成为乙烯纯化中最好的乙烷选择性吸附剂。其出色的乙烯/乙烷分离性能通过单一吸附过程生产的高纯度乙烯 (>99.99%) 的动态突破实验得到验证。分离性能超过所有报道的 C 2H 6选择性COF，甚至一些基准金属-有机框架。该工作为设计用于增值气体净化的新型吸附剂提供了重要指导。
• Synthesis of an Fe(terpy-cage)₂ dumbbell
  作者：Frederic Dournel、Massoud Koshan、Philipp Woite、Michael Roemelt、Matthias Otte

  DOI：10.1039/d1ra08994c

  日期：——

  A masked amine building block is used to synthesize an organic cage that is exo-functionalized with one terpy group. Two exo-functionalized cages can be combined via iron-terpy coordination resulting in a cage dumbbell.

  使用一种带有掩蔽基团的胺基建筑单元来合成一个有一个terpy基团的有机笼，该笼被外部官能化。两个外部官能化的笼可以通过铁-terpy配位结合在一起，形成笼哑铃。
• Tuning Molecular Chromophores of Isoreticular Covalent Organic Frameworks for Visible Light‐Induced Hydrogen Generation
  作者：Wen Li、Xu Ding、Baoqiu Yu、Hailong Wang、Zhuo Gao、Xinxin Wang、Xiaolin Liu、Kang Wang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/adfm.202207394

  日期：2022.10

  four COFs, USTB-7–USTB-10, are prepared from the solvothermal reaction of photoactive tetraaldehydes, 5,5″-(benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)diisophthalaldehyde and 5,5″-(naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole-4,9-diyl)diisophthalaldehyde, with p-phenylenediamine and benzidine, respectively. Comprehensive studies of powder X-ray diffraction, theoretical simulation, and pore size distribution disclose their

  共价有机框架 (COF) 的功能可以通过将先进分子模块共价网状化成定义明确的多孔有序材料来定制。在此，四种 COFs，USTB-7–USTB-10，是由光活性四醛 5,5″-(benzo[ c ]-[1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)diisophthalaldehyde的溶剂热反应制备的。和 5,5″-(萘并[2,3 - c ][1,2,5]thiadiazole-4,9-diyl)diisophthalaldehyde，分别与对苯二胺和联苯胺。对粉末 X 射线衍射、理论模拟和孔径分布的综合研究揭示了它们的等网状二维双孔结构。与苯并[ c ][1,2,5]噻二唑基生色团相比，萘并[2,3- c][1,2,5]噻二唑基四醛可以扩大USTB-9和USTB-10的共轭系统，而不是USTB-7和USTB-8。这与较长的联苯胺单元相结合，使USTB-10 具有比USTB-9 更
• Transformation of Porous Organic Cages and Covalent Organic Frameworks with Efficient Iodine Vapor Capture Performance
  作者：Chao Liu、Yucheng Jin、Zonghua Yu、Lei Gong、Hailong Wang、Baoqiu Yu、Wei Zhang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/jacs.2c03959

  日期：2022.7.13

  2′-bipyridine]-5,5′-diyl)diisophthalaldehyde (BPDDP) with cyclohexanediamine and [benzidine (BZ)/[2,2′-bipyridine]-5,5′-diamine (BPDA)], respectively, affords a nitrogen-rich porous organic cage BPPOC and two two-dimensional (2D) covalent organic frameworks (COFs), USTB-1 and USTB-2 (USTB = University of Science and Technology Beijing), under suitable conditions. Interestingly, BPPOC with a single-crystal X-ray

  5,5'-([2,2'-联吡啶]-5,5'-二基)二间苯二甲醛 (BPDDP) 与环己二胺和[联苯胺 (BZ)/[2,2'-联吡啶]-5,5 的反应'-二胺 (BPDA)] 分别提供富氮多孔有机笼 BPPOC 和两个二维 (2D) 共价有机框架 (COF)，USTB-1 和USTB-2 (USTB = 北京科技大学)，在合适的条件下。有趣的是，具有单晶 X 射线衍射结构的 BPPOC 在交换环己二胺的亚胺单元后能够成功转化为 USTB-1 和 USTB-2（新转化的 COF 分别表示为 USTB-1c 和 USTB-2c）在 BZ 和 BPDA 的笼子里。这种转换还可以在等结构有机笼 BTPOC 的基础上分离类似的 COF（USTB-3c 和USTB-4c），BTPOC 源自 5,5'-([2, 2'-联噻吩]-4,4'-二基）二间苯二甲醛（BTDDP）和环己二胺。然而，由于结构单元的溶解度有限，BTDDP