{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-(prop-2-en-1-yl)oxan-2-yl]methoxy}tert-butyldimethylsilane | 1391973-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-(prop-2-en-1-yl)oxan-2-yl]methoxy}tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1391973-91-3
• 化学式: C₃₅H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 612.998
• InChiKey: VVXPJPYTGWUXEO-GRIKCTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-(prop-2-en-1-yl)oxan-2-yl]methoxy}tert-butyldimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl (2R,3S)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxan-2-yl]-2,3-dihydroxybutanoate 、 methyl (2S,3R)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxan-2-yl]-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过后期糖基化的立体选择总合成的除草素C和金霉素。

  摘要：

  迟到总比不到好！首次合成了两个重要的核苷类抗生素成员的除草素。该路线将立体选择性C-糖基化与几种试剂控制的立体选择性转化以及令人惊讶的简便且高度非对映选择性的后期N-糖基化结合在一起。

  DOI：

  10.1002/anie.201201826
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 81.34h， 生成 {[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-(prop-2-en-1-yl)oxan-2-yl]methoxy}tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过后期糖基化的立体选择总合成的除草素C和金霉素。

  摘要：

  迟到总比不到好！首次合成了两个重要的核苷类抗生素成员的除草素。该路线将立体选择性C-糖基化与几种试剂控制的立体选择性转化以及令人惊讶的简便且高度非对映选择性的后期N-糖基化结合在一起。

  DOI：

  10.1002/anie.201201826

文献信息

• Total Synthesis of Herbicidin C and Aureonuclemycin: Impasses and New Avenues
  作者：Dominik Hager、Christian Paulitz、Jörg Tiebes、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo401706r

  日期：2013.11.1

  The undecose nucleoside antibiotics herbicidin C and aureonuclemycin are biologically highly active and represent challenging targets for total synthesis. Herein, the gradual evolution of our synthetic strategy toward these natural products is described in detail. The initial route encompasses metalate addition chemistry but suffers from poor stereochemical control. In contrast, the ultimately successful

  十一糖核苷抗生素除草素C和金黄色葡萄球菌素具有很高的生物活性，是全合成的具有挑战性的目标。在此，详细描述了我们对这些天然产物的合成策略的逐步发展。最初的途径包括金属盐加成化学，但立体化学控制不佳。相反，最终成功的策略得益于各种试剂控制的立体选择性转化，包括出乎意料的简便且高度非对映选择性的N-糖基化过程。提出的工作还描述了可能在碳水化合物化学中找到进一步应用的新组成部分。