methyl (2Z)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxan-2-yl]but-2-enoate | 1391974-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2Z)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 1391974-06-3
• 化学式: C₃₇H₅₈O₇Si₂
• 分子量: 671.034
• InChiKey: MHXAQPRATDEJKJ-SDPUGDROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-en-1-yl)oxan-3-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (2Z)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxan-2-yl]but-2-enoate 、 methyl (2E)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxan-2-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过后期糖基化的立体选择总合成的除草素C和金霉素。

  摘要：

  迟到总比不到好！首次合成了两个重要的核苷类抗生素成员的除草素。该路线将立体选择性C-糖基化与几种试剂控制的立体选择性转化以及令人惊讶的简便且高度非对映选择性的后期N-糖基化结合在一起。

  DOI：

  10.1002/anie.201201826