(2Z,5S,6E)-5-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-2,6-dimethyl-7-(2'-methyl-1',3'-thiazol-4'-yl)hepta-2,6-dien-1-ol | 1393528-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,5S,6E)-5-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-2,6-dimethyl-7-(2'-methyl-1',3'-thiazol-4'-yl)hepta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z,5S,6E)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 1393528-77-2
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₂SSi
• 分子量: 381.655
• InChiKey: MRROSRHQLCFACZ-YMZHBSJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5S,6E)-5-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-2,6-dimethyl-7-(2'-methyl-1',3'-thiazol-4'-yl)hepta-2,6-dien-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (2S,4Z)-5-methyl-2-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]hepta-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New 10,11-Didehydro Analog of Epothilone D

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021060038
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,5R,4'RS)-2-methyl-6-oxo-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)hex-2-enoate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (2Z,5S,6E)-5-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-2,6-dimethyl-7-(2'-methyl-1',3'-thiazol-4'-yl)hepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香芹酮合成埃坡霉素D类似物的北部片段

  摘要：

  描述了一种从（-）-香芹酮简单有效地合成含有手性噻唑的埃坡霉素D类似物的片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.020

文献信息

• Synthesis and Isomerization of the 2-Methyl Enal Fragment of Acyclic Precursors to 9,11-Diene Analogs of Epothilones
  作者：R. F. Valeev、G. R. Sunagatullina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428020070039

  日期：2020.7

  Yamaguchi esterification of (2Z,5S,6E)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dienal with (2R,5R,6S,7S)-2-(methoxymethoxy)-3,3,5,7-tetramethyl-4-oxo-9-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl-6-[(triethylsilyl)oxy]nonanoic acid afforded the expected acyclic ester. Acid- and base-catalyzedZ,E-isomerization in the 2-methyl enal fragment of acyclic precursors was revealed.
• Synthesis of a New 10,11-Didehydro Analog of Epothilone D
  作者：R. F. Valeev、G. R. Sunagatullina、V. V. Loza、A. N. Lobov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428021060038

  日期：2021.6
• Synthesis of the northern fragment of an epothilone D analogue from (−)-carvone
  作者：Ruslan F. Valeev、Radmir F. Bikzhanov、Niyaz Z. Yagafarov、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.020

  日期：2012.8

  A simple and effective synthesis of the chiral thiazole-containing fragment of an epothilone D analogue from (−)-carvone is described.

  描述了一种从（-）-香芹酮简单有效地合成含有手性噻唑的埃坡霉素D类似物的片段的方法。