methyl (2Z,5R,4'RS)-2-methyl-6-oxo-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)hex-2-enoate | 1393528-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,5R,4'RS)-2-methyl-6-oxo-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)hex-2-enoate
• CAS: 1393528-82-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: OTRQMXBOROEHAZ-PDLXLWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,5R,4'RS)-2-methyl-6-oxo-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)hex-2-enoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2Z,5R,6RS)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香芹酮合成埃坡霉素D类似物的北部片段

  摘要：

  描述了一种从（-）-香芹酮简单有效地合成含有手性噻唑的埃坡霉素D类似物的片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.020
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (5R,6RS,4'RS)-6-hydroxy-2-methyl-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到methyl (2Z,5R,4'RS)-2-methyl-6-oxo-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香芹酮合成埃坡霉素D类似物的北部片段

  摘要：

  描述了一种从（-）-香芹酮简单有效地合成含有手性噻唑的埃坡霉素D类似物的片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.020

文献信息

• Features of the Baeyer—Villiger reaction in the case of a complex variously functionalized substrate
  作者：G. R. Sunagatullina、S. L. Khursan、A. N. Lobov、N. K. Selezneva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s11172-023-4038-0

  日期：2023.10