2,4,6-Trimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene | 86762-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86762-94-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₂
• 分子量: 498.484
• InChiKey: ZZCKVXQSCXBVNY-HMWDHGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 吡啶 、 碘 、 三异丁基铝 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,5-trimethoxy-2-((1R,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  不饱和S-，Se-和C-芳基糖苷的碳环闭合。

  摘要：

  由三异丁基铝促进的含给电子糖苷酸的不饱和糖苷的重排，例如C-芳基糖苷1或O-，S-和Se-糖苷，可直接使用高度官能化的环己烷衍生物，例如2。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<362::aid-anie362>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4,6-Trimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  He, Wei; Togo, Hideo; Waki, Yuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2425 - 2433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triisobutylaluminium (TIBAL) Promoted Rearrangement of C-glycosides
  作者：M. Sollogoub、P. Sinay

  DOI：10.3390/10080843

  日期：——

  Triisobutylaluminium-promoted rearrangement of unsaturated glycosides containing electron-donating aglycons, such as C-aryl glycosides, provides direct access to highly functionalised cyclohexane derivatives.

  三异丁基铝促进的不饱和糖苷（含电子供体苷元，如C-芳基糖苷）的重排反应，为高度官能团化的环己烷衍生物提供了直接合成途径。
• C-glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Robert M. Williams、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88003-x

  日期：1983.1

  The pyridylthioglycosides 1 are efficiently transformed into the corresponding C-glycosides via reaction with silver(I) trinflate and a variety of carbon nucleophiles.

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。
• C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Andrew O. Stewart、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00300a036

  日期：1985.7
• Frick, Wendelin; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 565 - 570
  作者：Frick, Wendelin、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——