2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(4-ethenylphenyl)ethanone | 879497-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(4-ethenylphenyl)ethanone
• CAS: 879497-70-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O
• 分子量: 336.517
• InChiKey: UBECQEJQVYVPDP-ODGPQVTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(4-ethenylphenyl)ethanone 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-1-[4-((E)-2-{4-[2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetyl]-phenyl}-vinyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Onoceradiene-like Terpene Dimers by Intermolecular Metathesis Processes

  摘要：

  New alpha-onoceradiene analogues having a terpene homodimer skeleton are accessible from Weinreb's amide 2 derived from commercial (R)(+)-sclareolide using an intermolecular metathesis reaction as the key step to build the linker joining both terpene moieties.

  DOI：

  10.1021/ol052680m
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醛二甲缩醛 在 RhCl(PPh₃)3 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(4-ethenylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Onoceradiene-like Terpene Dimers by Intermolecular Metathesis Processes

  摘要：

  New alpha-onoceradiene analogues having a terpene homodimer skeleton are accessible from Weinreb's amide 2 derived from commercial (R)(+)-sclareolide using an intermolecular metathesis reaction as the key step to build the linker joining both terpene moieties.

  DOI：

  10.1021/ol052680m