[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol | 406225-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol
• 英文别名: 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 406225-52-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: GRAIAIRKASIHTO-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  新型的l-木糖衍生物作为选择性钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  全世界的糖尿病患病率持续上升，已经成为一个主要的健康问题。最近，有几篇针对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制剂的报道，作为维持糖尿病患者葡萄糖体内稳态的一种方法。在本文中，我们报道了在体外抑制SGLT2和在体内尿葡萄糖重吸收的新型O-木糖苷7c的发现。

  DOI：

  10.1021/jm900951n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 咪唑 、 三丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 [(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  De Armas, Pedro; Garcia-Tellado, Fernando; Marrero-Tellado, Jose Juan, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4423 - 4429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a New Benzylating Reagent Spontaneously Releasing Benzyl Cation Equivalents at Room Temperature
  作者：Kohei Yamada、Yuichi Tsukada、Yukiko Karuo、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/chem.201403158

  日期：2014.9.15

  A new O‐benzylating reagent, that is, 4‐(4,6‐diphenoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐benzylmorpholinium trifluoromethanesulfonate (DPT‐BM), has been developed. Benzyl cation equivalents are generated from DPT‐BM by dissolving the compound in a solvent at room temperature under non‐acidic conditions. The benzylation of various alcohols by using a combination of DPT‐BM and magnesium oxide provided the benzyl

  已开发出一种新的O-苄基化试剂，即4-（4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉三氟甲磺酸盐（DPT-BM）。通过在室温下于非酸性条件下将化合物溶解在溶剂中，可以从DPT-BM中生成苄基阳离子当量。通过结合使用DPT-BM和氧化镁对各种醇进行苄基化处理，可以提供高收率的苄基醚。
• 2'-FLUORO-4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, THE PREPARATION AND USE
  申请人：Zhengzhou University

  公开号：EP2177527B1

  公开（公告）日：2013-12-18