rac-methyl (2R,2'S,3a'S,5''R,6'S,7a'R)-5''-methyl-4''-oxodecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylate | 131103-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-methyl (2R,2'S,3a'S,5''R,6'S,7a'R)-5''-methyl-4''-oxodecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylate
• CAS: 131103-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: HCMTVEWAKDHJLX-UXRNUQCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (2R,2'S,3a'S,5''R,6'S,7a'R)-5''-methyl-4''-oxodecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1,5,9-trioxaspiro[5.5]undecane 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 rac-methyl (2R,2'S,3a'S,5''R,6'S,7a'R)-5''-methyl-4''-oxodecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A remarkable ene-like reaction: Development and synthetic applications
  作者：Marco A. Ciufolini、Melissa V. Deaton、Shuren Zhu、Mingying Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01016-8

  日期：1997.12

  A catalytic ene-like reaction of aldehydes with those vinyl ethers that display the oxygen functionality at the central carbon of an allylic system, e.g., 2-methoxypropene, is discussed in detail. The reaction is promoted by 0.05 eguiv. of the 1:1 complex of Yb(fod)(3) and acetic acid, and it is forms the centerpiece of our synthesis of chlorovulone II, mitomycinoids and phyllanthocin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.