(1S,2R,4R)-1-(4-Methoxy-phenylselanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 176244-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-1-(4-Methoxy-phenylselanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-[(4-methoxyphenyl)selanylmethyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 176244-01-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂Se
• 分子量: 339.336
• InChiKey: ILSKDHGMBVGIQB-SRCQZFHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-1-(4-Methoxy-phenylselanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 次氯酸叔丁酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 (1S,S_Se)-10-[(4-methoxyphenyl)seleninyl]-2-exoborneol
  参考文献：
  名称：

  Enantioface-differentiating protonation with chiral γ-hydroxyselenoxides

  摘要：

  Enantioface-differentiating protonation of achiral metal enolates of alpha-alkylcarbonyl compounds 7 has been developed using chiral gamma-hydroxyselenoxides 1 as a proton source. Reaction of zinc bromide enolates of 2-benzyl- and 2-n-propylcyclohexanones with (S-se)-1e gave (S)-2-benzylcyclohexanone 7a and (R)-2-n-propylcyclohexanone 7e in high enantiomeric excess, respectively. Intramolecular hydrogen bonding of the selenoxide 1, chelation effects between 1 and metal enolate, and 2-exo-hydroxy-10-bornyl-framework could contribute to this asymmetric induction. (C) 1997 Elsevier Science. Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00423-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-10-溴樟脑 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R)-1-(4-Methoxy-phenylselanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性γ-羟基硒氧化物对前手性烯醇化物进行对映选择性质子化的第一个例子

  摘要：

  已经使用光学纯的 γ-羟基硒氧化物 1 作为手性质子源开发了简单烯醇的对映选择性质子化。溴化锌烯醇化物 7b 与 (SSe)-硒氧化物 (SSe)-1c 反应得到具有高对映选择性的 (S)-2-苄基环己酮 (S)-8。羟基和 1 的硒基氧之间的分子内氢键将有助于这种不对称诱导。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.207

文献信息

• First synthesis of optically pure selenuranes and stereoselective alkaline hydrolysis. Their application to asymmetric [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides
  作者：Noriyuki Kurose、Tamiko Takahashi、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00546-2

  日期：1997.8

  hydrolysis of 1 to give selenoxides 2. The structure of 1 and 2 has been fully established by X-ray crystallography. [2,3] Sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides 2 gave the corresponding allylic alcohols 3 with up to 88% enantiomeric excess (ee). The [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides 2 progresses predominantly via an endo transition state.

  通过利用2-外-羟基-10-冰片基作为手性配体，已经完成了光学纯的硒酮1的第一次合成。在1的碱水解中观察到构型的完全保留，得到亚硒酸酯2。1和2的结构已通过X射线晶体学完全确定。[2,3]烯丙基亚硒酸盐2的σ向重排得到相应的烯丙基醇3，其对映体过量不超过88％（ee）。烯丙基selenoxides的[2,3]σ重排2个进展主要通过一个内 过渡状态。