1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose | 180980-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
• 英文别名: acetyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzyliden-D-glucopyranoside
• CAS: 180980-45-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: MMMFFJBLSNOZRA-FIVDJWHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium methanolate 、 caesium carbonate 、 苄胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-[(6S)-undec-1-en-6-yl]oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解有效地全合成树脂糖苷和类似物

  摘要：

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...

  DOI：

  10.1021/ja991361l
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  诱导过敏的四糖“ 4P-X”的合成

  摘要：

  包括4P-X（β-D-吡喃半乳糖-（1→4）-β-D-吡喃半乳糖-（1→6）-[β-D-吡喃半乳糖-（1→4）]-β-D-吡喃葡萄糖）圆环芽孢杆菌衍生的β-半乳糖苷酶产生的半乳糖寡糖（GOS）中的“糖”。已知4P-X会引起特别强烈的过敏。高纯度4P-X对于用作定量GOS中4P-X量的标准品至关重要。但是，从未报道过高纯度4P-X的分离。在这项研究中，我们在短时间内通过有机和酶促化学合成的组合实现了4P-X的合成。这是分离的高纯度4P-X的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.11.013

文献信息

• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开
• [EN] NATURAL AND SYNTHETIC DITERPENE GLYCOSIDES, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] GLYCOSIDES DITERPÉNIQUES NATURELS ET SYNTHÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2019147617A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Novel diterpene glycosides isolated from Stevia extract as well as diterpene glycosides that are synthetically prepared are provided herein. Compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides are also provided herein. Methods of enhancing the sweetness and/or flavor of consumables using the novel diterpene glycosides, methods of preparing compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides, methods of purifying the novel diterpene glycosides and methods of synthesizing the diterpene glycosides are also provided.

  本文提供了从甜菊提取物中分离出的新型二萜苷和合成制备的二萜苷。本文还提供了包含这些新型二萜苷的组合物和消费品。还提供了使用这些新型二萜苷增强消费品的甜味和/或风味的方法，制备包含这些新型二萜苷的组合物和消费品的方法，纯化这些新型二萜苷的方法以及合成二萜苷的方法。
• A versatile strategy for the synthesis of complex type N-Glycans: Synthesis of diantennary and bisected diantennary oligosaccharides
  作者：Sven Weiler、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00246-9

  日期：1998.4

  Based on readily available glucose, 2-azido-glucose, mannose, and N-phthaloyllactosamine building blocks 5, 6, 8, and 13 a highly versatile strategy for the synthesis of complex type and bisected complex type N-glycan residues is established; this is demonstrated for the synthesis of nonasaccharide 1 and decasaccharide 2, respectively. The glucose residue 5 finally provides regioselective access to

  基于容易获得的葡萄糖，2-叠氮基葡萄糖，甘露糖，和Ñ -phthaloyllactosamine积木5，6，8，和13高度通用的策略的复杂类型的合成和等分的复合型Ñ聚糖残基被建立; 这被证明分别用于合成九糖1和十糖2。葡萄糖残基5最后提供对3-，4-和/或6-羟基的区域选择性进入以进行天线附着，引入二等分的N-乙酰氨基葡糖残基和在C-2上差向异构化以产生所需的β-连接的甘露糖基残基c。
• A Highly Regio- and Chemoselective Reductive Cleavage of Benzylidene Acetals with EtAlCl₂-Et₃SiH
  作者：Sundarababu Baskaran、Vijayakrishnan Balakumar、Appu Aravind

  DOI：10.1055/s-2004-817752

  日期：——

  A highly regio- and chemoselective reductive cleavage of benzylidene acetals derived from 1,2- and 1,3-diols was achieved under mild conditions using EtAlCl2-Et3SiH reagent system in good to excellent yields. Labile protecting groups such as N-Boc, N-Cbz and -OTBDMS are found to be stable under the reaction conditions.

  在温和的条件下，使用 EtAlCl2-Et3SiH 试剂体系实现了对源自 1,2- 和 1,3- 二醇的亚苄基乙缩醛的高区域和化学选择性还原裂解，并获得了良好甚至优异的产率。在反应条件下，N-叔丁氧羰基、N-苄氧羰基和 -OTBDMS 等易变保护基团都很稳定。
• JP6273199
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——