4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-acetyl-D-glucopyranose | 22893-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-acetyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
• CAS: 22893-78-3；104186-84-7；108031-63-6；113566-71-5；113566-72-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₈
• 分子量: 352.341
• InChiKey: KKOAVLPXWRWNHA-ZKSLVMDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-acetyl-D-glucopyranose 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过保护基操作从端基氢氧化物中立体选择性合成糖基叠氮化物

  摘要：

  在此，我们报告了使用二苯基磷酰叠氮化物一步将端基氢氧化物直接转化为糖基叠氮化物。己糖上的保护基团操作使得能够以中等到非常好的收率立体选择性合成 α-糖基叠氮化物或 β-异头叠氮化物。该反应也已成功用于合成 β-2-脱氧-2-氨基葡萄糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108739
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以74%的产率得到4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  复杂的N型聚糖合成的通用策略：双触角和双触角双寡糖的合成

  摘要：

  基于容易获得的葡萄糖，2-叠氮基葡萄糖，甘露糖，和Ñ -phthaloyllactosamine积木5，6，8，和13高度通用的策略的复杂类型的合成和等分的复合型Ñ聚糖残基被建立; 这被证明分别用于合成九糖1和十糖2。葡萄糖残基5最后提供对3-，4-和/或6-羟基的区域选择性进入以进行天线附着，引入二等分的N-乙酰氨基葡糖残基和在C-2上差向异构化以产生所需的β-连接的甘露糖基残基c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00246-9

文献信息

• Efficient Total Syntheses of Resin Glycosides and Analogues by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Thomas Müller

  DOI：10.1021/ja991361l

  日期：1999.9.1

  presence of a catalyst formed from Ti(OiPr)4 and bis-(R,R)-trifluoromethanesulfonamide (9)), it was possible to achieve total syntheses of tricolorin A (1), tricolorin G (2), and jalapinolic acid (58) as well as the synthesis of the disaccharidic unit 48 which constitutes a common structural motif of all simonin, operculin, tuguajalapin, orizabin, mammoside, quamoclin, and stoloniferin resin glycosides

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...
• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开
• Photocatalytic Synthesis of Glycosyl Bromides
  作者：Weihua Xue、Xiaolong Yuan、Sen Cheng、Yanbin Shi

  DOI：10.1055/s-0033-1340493

  日期：——

  with tris(2,2′-bipyridyl)ruthenium(II) chloride as a catalyst under visible-light irradiation. Protecting groups commonly used in carbohydrate derivatives are unaffected by the mild conditions for bromination. Sugar hemiacetals were smoothly transformed into the corresponding glycosyl bromides by treatment with carbon tetrabromide in N,N-dimethylformamide with tris(2,2′-bipyridyl)ruthenium(II) chloride

  摘要 通过在可见光下用三（2,2'-联吡啶基）氯化钌（II）作催化剂的四溴化碳在N，N-二甲基甲酰胺中的处理，将糖半缩醛平稳地转化为相应的糖基溴化物。碳水化合物衍生物中常用的保护基不受温和溴化条件的影响。 通过在可见光下用三（2,2'-联吡啶基）氯化钌（II）作催化剂的四溴化碳在N，N-二甲基甲酰胺中的处理，将糖半缩醛平稳地转化为相应的糖基溴化物。碳水化合物衍生物中常用的保护基不受温和溴化条件的影响。
• Dynamic Kinetic Stereoselective Glycosylation via Rh^II and Chiral Phosphoric Acid‐Cocatalyzed Carbenoid Insertion to the Anomeric OH Bond for the Synthesis of Glycoconjugates
  作者：Jicheng Wu、Peijing Jia、Rositha Kuniyil、Peng Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.202307144

  日期：2023.9.25

  An efficient approach for the stereoselective synthesis of α-linked glycoconjugates was reported via a RhII/chiral phosphoric acid (CPA)-cocatalyzed dynamic kinetic anomeric O-alkylation of sugar-derived lactols via carbenoid insertion, achieving excellent anomeric/diastereo-selectivity, broad substrate scope, and high efficiency.

  报道了一种有效的立体选择性合成α-连接糖复合物的方法，通过Rh II /手性磷酸（CPA）辅助催化，通过类胡萝卜素插入对糖衍生乳醇进行动态动力学异头O-烷基化，实现了优异的异头/非对映选择性，底物范围广，效率高。
• Haloenamines -II. A rapid and efficient synthesis of carbohydrate 1,2-orthoesters
  作者：Beat Ernst、Alain De Mesmaeker、Beatrice Wagner、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97015-1

  日期：1990.1