2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 206866-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 206866-61-7
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₃NO₈
• 分子量: 496.729
• InChiKey: GFSOSAOWWYMBFJ-HEDVLVHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3-aminopropyl β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性β-（1-> 3）-D-葡萄糖寡糖的3-氨丙基糖苷的合成。

  摘要：

  高效地制备了一系列线性的β-（1-> 3）连接的D-葡萄糖寡糖，其中含有3至13个单糖单元的3-氨丙基糖苷。该合成方案的特征在于4，6-O-亚苄基保护的2，3-二醇糖基受体的高度区域选择性糖基化与在O-2′和-3′处带有氯乙酰基的二糖硫代糖苷供体作为二醇体系的暂时保护。脱保护和糖基化步骤的重复提供了一系列标题寡糖苷，其长度相差两个单糖单元。提出了一种在苯甲酰基存在下选择性除去乙酰基的新方法，该方法包括用大量过量的水合肼进行简短处理。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.10.012
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose 在 caesium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解有效地全合成树脂糖苷和类似物

  摘要：

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...

  DOI：

  10.1021/ja991361l

文献信息

• Chemical and Chemoenzymatic Synthesis of S-Linked Ganglioside Analogues and Their Protein Conjugates for Use as Immunogens
  作者：Jamie R. Rich、Warren W. Wakarchuk、David R. Bundle

  DOI：10.1002/chem.200500518

  日期：2006.1.11

  Analogues of the tumor-associated gangliosides GM(3) and GM(2) containing terminal S-linked neuraminic acid residues and an amino terminated, truncated ceramide homologue have been synthesized and conjugated to a protein. The synthesis involved coupling of a S-linked sialyl alpha(2-->3) galactose disaccharide with a glucosyl sphingosine analogue, followed by elaboration and deprotection to give amino-terminated

  合成了与肿瘤相关的神经节苷脂GM（3）和GM（2）的类似物，这些神经节苷脂含有末端S连接的神经氨酸残基和一个氨基末端，截短的神经酰胺同系物，并与蛋白质偶联。合成过程包括将S-连接的唾液酸α（2-> 3）半乳糖二糖与葡萄糖基鞘氨醇类似物偶联，然后进行精制和脱保护，得到氨基末端的糖基神经酰胺1。糖基转移酶催化的三糖1的延伸提供了可及性。修饰的GM（2）四糖2或含硫的GD（3）类似物30。由于它们对内源性糖苷水解酶的潜在抗性增强以及其固有的非自身特性，含有非还原性末端硫糖苷键的糖类抗原可能比O型连接的抗原更具免疫原性，并且可以刺激能够识别天然存在的寡糖的抗体的产生。我们的初步结果表明，实际上这些抗原是可行的免疫原，此外，在异源糖蛋白结合物的情况下，免疫血清与O-神经节苷脂发生交叉反应。
• Total Synthesis of Woodrosin I—Part 1: Preparation of the Building Blocks and Evaluation of the Glycosylation Strategy
  作者：Alois Fürstner、Fabien Jeanjean、Patrick Razon、Conny Wirtz、Richard Mynott

  DOI：10.1002/chem.200390025

  日期：2003.1.3

  19 into disaccharide 22 on treatment with the orthogonally protected glycosyl donor 15. The trichloroacetimidate method is also used for the formation of the second synthon represented by disaccharide 38. A model study shows that the assembly of the pentasaccharidic perimeter of 1 depends critically on the phasing of the glycosylation events between fragments 22, 38 and the rhamnosyl donor 27 due to

  概述了木质素I（1）的总合成所需的三个结构单元的制备，这是一种带有大环内酯环的复杂树脂糖苷，该大环内酯环跨越其寡糖骨架的五个糖中的四个。关键步骤包括将对戊二酸锌对映体选择性地钛催化添加到5-己烯醛中，将所得醇18与葡萄糖衍生的三氯乙酰亚胺酸酯7进行糖基化，以及在用正交保护的糖基处理后进一步将所得产物19精制为二糖22。供体15。三氯乙酰亚氨酸盐的方法也用于形成以二糖38表示的第二个合成子。模型研究表明，五糖周长为1的组装主要取决于片段22之间糖基化事件的阶段，38和鼠李糖基供体27由于产品中的严重空间位阻。特别值得注意的发现是，在不保护相邻的2'-OH功能的情况下，二醇22可以在3'-OH基团上高选择性地被糖基化。
• Synthesis of ganglioside Hp-s1
  作者：Wan-Shin Chen、Ratnnadeep C. Sawant、Shih-An Yang、Ying-Ju Liao、Jung-Wei Liao、Satpal Singh Badsara、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1039/c4ra08272a

  日期：——

  The complete synthesis of the ganglioside Hp-s1 (1) is described in 10 steps.

  描述了神经节苷脂Hp-s1（1）的完整合成过程，共涉及10个步骤。
• Synthesis of 3-aminopropyl glycosides of branched β-(1→3)-glucooligosaccharides
  作者：D. V. Yashunsky、Yu. E. Tsvetkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-015-1249-z

  日期：2015.12

  The synthesis of branched β-(1→3)-glucooligosaccharides bearing a β-d-glucose residue at position 6 of one of the monosaccharides of the linear chain at a different distances from the reducing end was described.

  描述了在距还原端不同距离的直链单糖之一的第 6 位带有 β-d-葡萄糖残基的支链 β-(1→3)-葡萄糖寡糖的合成。
• A versatile strategy for the synthesis of complex type N-Glycans: Synthesis of diantennary and bisected diantennary oligosaccharides
  作者：Sven Weiler、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00246-9

  日期：1998.4

  Based on readily available glucose, 2-azido-glucose, mannose, and N-phthaloyllactosamine building blocks 5, 6, 8, and 13 a highly versatile strategy for the synthesis of complex type and bisected complex type N-glycan residues is established; this is demonstrated for the synthesis of nonasaccharide 1 and decasaccharide 2, respectively. The glucose residue 5 finally provides regioselective access to

  基于容易获得的葡萄糖，2-叠氮基葡萄糖，甘露糖，和Ñ -phthaloyllactosamine积木5，6，8，和13高度通用的策略的复杂类型的合成和等分的复合型Ñ聚糖残基被建立; 这被证明分别用于合成九糖1和十糖2。葡萄糖残基5最后提供对3-，4-和/或6-羟基的区域选择性进入以进行天线附着，引入二等分的N-乙酰氨基葡糖残基和在C-2上差向异构化以产生所需的β-连接的甘露糖基残基c。