15-tetrahydropyranyloxy-7,13E-labdadien-17-ol | 102867-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-tetrahydropyranyloxy-7,13E-labdadien-17-ol
• 英文别名: [(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl]-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 102867-71-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: NNPJTBXBPBYHAO-UMAYWZQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-tetrahydropyranyloxy-7,13E-labdadien-17-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.24h， 生成 drimendiol
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第IX部分由17-乙酰氧基-7-labden-15-ol合成多角形和warburganal的手性

  摘要：

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01061-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到15-tetrahydropyranyloxy-7,13E-labdadien-17-ol
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第IX部分由17-乙酰氧基-7-labden-15-ol合成多角形和warburganal的手性

  摘要：

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01061-4

文献信息

• Diastereoselective ring—opening of 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene: Homochiral semisynthesis of poligodial and warburganal
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belén Gómez-Pérez、Anna M. Lithgow、David Díez、Pilar Basabe、Patricio M. Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73098-x

  日期：1994.5

  Starting from a zamoranic acid derivative (Methyl 15-tetrahydropiranyloxy-7-labden-17-oate) poligodial and warburganal have been synthesized in several steps with a 55% overall yield and 27% overall yield, respectively.
• Chemistry of zamoranic acid. Part IX homochiral synthesis of polygodial and warburganal from 17-acetoxy-7-labden-15-ol
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belen Gómez Pérez、Anna M. Lithgow、David Díez Patricio M. Gómez、Pilar Basabe、Narciso M. Garrido

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01061-4

  日期：1995.2

  14,15-dinor-17-acetoxy-7-labden-13-one, 4 was prepared from zamoranic acid methyl ester 5. Photochemical cleavage of 4 gave 12-acetoxy-7,9(11)-drimadiene, 3, in 75% overall yield. The chemo- and diastereoselective epoxidation of 3 afforded 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene, 17 and 18 in 4:1 ratio. Ring-opening of 17 (or the mixture ) using BF3·Et2O or ring-opening of the mixture lead to the

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。