(S)-2-((1S,3S,4R,5S)-1,4,8-Trimethyl-6-oxo-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-propionaldehyde | 78686-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((1S,3S,4R,5S)-1,4,8-Trimethyl-6-oxo-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-propionaldehyde
• CAS: 78686-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: JRCULRUTWBYBHM-OCFTWBORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1S,3S,4R,5S)-1,4,8-Trimethyl-6-oxo-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-propionaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (+)-tirandamycin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-tirandamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a063
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxan-4-yl]propionaldehyde 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((1S,3S,4R,5S)-1,4,8-Trimethyl-6-oxo-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-tirandamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a063

文献信息

• A concise route to a key intermediate in the total syntheses of (+)-tirandamycic acid and (-)-tirandamycin a †
  作者：Stephen F. Martin、Charles Gluchowski、Carlton L. Campbell、Robert C. Chapman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85948-2

  日期：1988.1

  (8). Since enantiomerically pure 4 has been previously converted in five steps by Ireland into (+)-tirandamycic acid (3) and more recently by Schlessinger into (-)-tirandamycin A (1), this achievement constitutes in a strictly formal sense the total syntheses of these substances. The key step in the synthesis of 4 features the transformation of the enantiomerically pure furfuryl diol 25 into 29 by

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。
• Furans as intermediates for the synthesis of oxygenated natural products. A formal asymmetric synthesis of (+)-tirandamycic acid
  作者：Stephen F. Martin、Charles Gluchowski、Carlton L. Campbell、Robert C. Chapman

  DOI：10.1021/jo00187a047

  日期：1984.6
• 3-Acyltetramic acid antibiotics. 1. Synthesis of tirandamycic acid
  作者：Robert E. Ireland、Peter G. M. Wuts、Beat Ernst

  DOI：10.1021/ja00401a047

  日期：1981.6
• 3-Acyltetramic acid antibiotics. 2. Synthesis of (+)-streptolic acid
  作者：Robert E. Ireland、Michael G. Smith

  DOI：10.1021/ja00211a025

  日期：1988.2.3