5-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 46992-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole；6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 46992-58-9
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: QKNRQPCMOBTDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 甲基肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到4-(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-2-Phenyl-Carboxamides as Dual-Target Inhibitors of BVDV Entry and Replication

  摘要：

  牛病毒性腹泻病毒（BVDV）又称 Pestivirus A，主要引起牛的严重感染，也可引起猪、绵羊和山羊的严重感染，每年给农业农场造成巨大的经济损失。实际上，通过隔离持续感染的动物和接种疫苗可以控制感染，但目前还没有抗病毒药物可以控制 BVDV 在农场的传播。BVDV 利用包膜蛋白 E2 与宿主细胞结合，而这种蛋白直到最近才成为强效抗病毒药物研究的目标。相比之下，RdRp 在过去几十年中已被几类化合物成功抑制。作为持久抗病毒研究议程的一部分，我们设计了一系列新的衍生物，这些衍生物是通过对以前报道过的抗 BVDV 化合物中的主要支架进行同位取代而产生的。在这里，我们对新化合物进行了表征和测试，结果表明其中几种化合物对 BVDV 具有强效和选择性活性。利用加药时间测定法对其作用机制进行了深入研究，并利用对接模拟对结果进行了验证。

  DOI：

  10.3390/v14061300
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 decylbenzenesulfonic acid 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到5-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  DBSA介导的水性介质中2-取代的苯并咪唑的化学选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.147

文献信息

• Synthesis, bioevaluation and docking studies of some 2-phenyl-1H-benzimidazole derivatives as anthelminthic agents against the nematode Teladorsagia circumcincta
  作者：Nerea Escala、Elora Valderas-García、María Álvarez Bardón、Verónica Castilla Gómez de Agüero、Ricardo Escarcena、José Luis López-Pérez、Francisco A. Rojo-Vázquez、Arturo San Feliciano、Rafael Balaña-Fouce、María Martínez-Valladares、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112554

  日期：2020.12

  and evaluate the in vitro ovicidal and larvicidal activity of some 2-phenylbenzimidazole derivatives on susceptible and resistant strains of Teladorsagia circumcincta. Compounds were prepared by known procedures from substituted o-phenylenediamines and arylaldehydes or intermediate sodium 1-hydroxyphenylmethanesulfonate derivatives. Egg Hatch Test (EHT), Larval Mortality Test (LMT) and Larval Migration

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋
• Succinate derivative compounds useful as cysteine protease inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06313117B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Disclosed are novel succinate derivative compounds of the formula(I)/(Ia): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and A are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of cysteine proteases. Also disclosed are methods of using and methods of making such compounds.

  披露了新颖的琥珀酸衍生物化合物，其化学公式为(I)/(Ia): 其中R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X和A的定义如下。这些化合物作为胱氨酸蛋白酶的抑制剂是有用的。还披露了使用和制造这类化合物的方法。
• Novel succinate derivative compounds useful as cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010041700A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Disclosed are novel succinate derivative compounds of the formula (I)/(Ia): 1 wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and A are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of cysteine proteases. Also disclosed are methods of using and methods of making such compounds.

  披露了新型琥珀酸衍生物化合物，其化学公式为(I)/(Ia)：1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和A的定义如下。这些化合物可用作胱氨酸蛋白酶的抑制剂。还披露了使用和制造这些化合物的方法。
• SONICATED ASSISTED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES AND BENZOTHIAZOLES IN AQUEOUS MEDIA
  作者：SANDEEP D PARDESHI、JAYANT P SONAR、SHIVAJI S PAWAR、DEEPAK DEKHANE、SUNIL GUPTA、ASHOK M ZINE、SHIVAJI N THORE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100020

  日期：——

  ABSTRACT Ammonium nickel sulphate [(NH 4 ) 2 SO 4 .NiSO 4 .6H 2 O] was found as a new catalyst to synthesis 2-aryl benzimidazole, 2-aryl benzothiazole and 2-aryl benzoxazole in aqueous media under sonication irradiation. The procedure is an eco-friendly, efficient and provides simple workup and good yield. Keywords : - Benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, aqueous media, sonication, ammonium nickel

  摘要发现硫酸铵镍[（NH 4）2 SO 4 .NiSO 4 .6H 2 O]是在水介质中超声辐照下合成2-芳基苯并咪唑，2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑的新催化剂。该过程是环保，高效的，并且提供简单的后处理和良好的产率。关键词：-苯并咪唑，苯并噻唑，苯并恶唑，水介质，超声处理，硫酸铵镍。电子邮件：[e-mail]简介苯并咪唑，苯并恶唑和苯并唑是重要的杂环核，已广泛用于药物化学1,2。这些杂环是药物开发中重要的药效团3,4和许多重要有机化合物合成中的良好中间体5。这些杂环化合物具有不同的药理特性，例如抗菌6，抗病毒7，
• Synthesis of 2-arylbenzimidazoles under mild conditions catalyzed by a heteropolyacid-containing task-specific ionic liquid and catalyst investigation by electrospray (tandem) mass spectrometry
  作者：Haline G. O. Alvim、Heibbe C. B. de Oliveira、Giovana A. Bataglion、Marcos N. Eberlin、Luciana M. Ramos、Wender A. Silva

  DOI：10.1039/c5ra12044f

  日期：——

  A task-specific ionic liquid constituted by a Bronsted acid (1-(3-sulfopropyl)-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate), namely MSI, and by [PW₁₂O₄₀]³⁻, namely PW, was used for the condensation reaction in the synthesis of 2-arylbenzimidazoles.

  一种由布伦斯特酸（1-(3-磺基丙基)-3-甲基咪唑氢硫酸盐）即MSI和[PW₁₂O_{40>]³⁻即PW构成的专用离子液体被用于合成2-芳基苯并咪唑化合物的缩合反应。}