(4R)-4-methyl-6-methoxy-1-hexanol | 100698-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-methyl-6-methoxy-1-hexanol
• 英文别名: (4R)-6-methoxy-4-methylhexan-1-ol
• CAS: 100698-96-2
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: OFLRMXZOBXVUQM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-6-methoxy-1-hexanol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二甲基亚砜 、 酒石酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (3S,4R,8R)-1-diazo-3,4-epoxy-7-methyl-10-methoxydeca-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的细胞松弛素b的环环C 14 -C 23亚基的合成

  摘要：

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96622-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-甲基-6-甲氧基己醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(4R)-4-methyl-6-methoxy-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的细胞松弛素b的环环C 14 -C 23亚基的合成

  摘要：

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96622-0