(1S,2R,3S,4R,5R,7S)-3-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-5-propyl-2-triethylsilanyloxy-4-triisopropylsilanyloxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-8-one | 871268-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R,7S)-3-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-5-propyl-2-triethylsilanyloxy-4-triisopropylsilanyloxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 871268-99-4
• 化学式: C₄₀H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 697.116
• InChiKey: VUFQTJKOVVSVAO-ADKLFZMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R,7S)-3-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-5-propyl-2-triethylsilanyloxy-4-triisopropylsilanyloxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-8-one 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 (1R,3R,7S,8S,9R,10S,11R)-10-Benzyloxy-1-propyl-9-triethylsilanyloxy-11-triisopropylsilanyloxy-2-oxa-tricyclo[5.4.0.0^3,8]undecane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Angelmicin B的AB亚基的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了当归霉素B的三环AB亚基2的有效合成。使用醛4和6与γ-甲硅烷基烯丙基硼烷7的正式三组分偶联来组装2的四氢呋喃基核，该策略以烯丙基硅烷5a / 5b与醛4的立体选择性[3 + 2]环合突出。与烯丙基苯基二甲基硅烷5a相比，通过使用烯丙基苯甲基二甲基硅烷5b大大改善了[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/ol052321r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-((1R,2S)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-1-triisopropylsilanyloxy-propyl)-5-benzyloxymethyl-2-propyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R,7S)-3-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-5-propyl-2-triethylsilanyloxy-4-triisopropylsilanyloxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Angelmicin B的AB亚基的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了当归霉素B的三环AB亚基2的有效合成。使用醛4和6与γ-甲硅烷基烯丙基硼烷7的正式三组分偶联来组装2的四氢呋喃基核，该策略以烯丙基硅烷5a / 5b与醛4的立体选择性[3 + 2]环合突出。与烯丙基苯基二甲基硅烷5a相比，通过使用烯丙基苯甲基二甲基硅烷5b大大改善了[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/ol052321r