¹⁸O-styrene oxide | 88754-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ¹⁸O-styrene oxide
• 英文别名: styrene oxide-¹⁸O；styrene oxide-O₁₈；(18)O-styrene epoxide；Styrol-<¹⁸O>-oxid；Styrol<¹⁸O>-oxid；Styrol-[¹⁸O]-oxid；2-phenyl(118O)oxirane
• CAS: 88754-28-3
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 122.152
• InChiKey: AWMVMTVKBNGEAK-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 5,10,15,20-tetrakis[3-(6-tributylammoniohexyloxy)phenyl]porphyrin magnesium(II) tetrabromide 、 二氧化碳-¹⁸O₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ¹⁸O-styrene oxide
  参考文献：
  名称：

  更正“用于从环氧化物和 CO2 合成环状碳酸酯的双功能卟啉催化剂：结构优化和机理研究”

  摘要：

  我们制备了双功能 MgII 卟啉催化剂 1，用于从环氧化物和 CO2 无溶剂合成环状碳酸酯。分别具有 Br–、Cl– 和 I– 反阴离子的 1d、1h 和 1i 的活性以 1i < 1h < 1d 的顺序增加。带有四个具有不同烷基链长度的四烷基溴化铵基团的催化剂 1d 和 1j-m 表现出相当但略有不同的活性。基于优异的催化剂 1d，我们合成了具有 8 个四烷基溴化铵基团的 MgII 卟啉 1o，显示出更高的催化活性（周转数，138,000；周转频率，19,000 h-1）。使用1d研究了催化机理。在 1-6 MPa 范围内的初始 CO2 压力下，产量几乎恒定，这表明 CO2 不参与该压力范围内的速率决定步骤。在超临界 CO2 中没有反应进行，可能是因为环氧化物（催化剂溶解在其中）溶解在超临界 CO2 中并被其稀释。前任...

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06328
• 作为试剂：
  描述：

  Dicyclohexyl-amine; compound with (2R,4S)-4-methyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ol 在 ¹⁸O-styrene oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸二烷基酯的立体定向转化为[ 18 O]-磷酸酯

  摘要：

  通过苯乙烯[ 18 O]-氧化物将顺式和反式-2-羟基-2-硫代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷烷基的二环己基铵盐定量转化为相应的2- [ 18 O]-在磷原子上具有构型保留的氧代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94307-7

文献信息

• Proton-Promoted and Anion-Enhanced Epoxidation of Olefins by Hydrogen Peroxide in the Presence of Nonheme Manganese Catalysts
  作者：Chengxia Miao、Bin Wang、Yong Wang、Chungu Xia、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam、Wei Sun

  DOI：10.1021/jacs.5b11579

  日期：2016.1.27

  in the epoxidation of olefins by nonheme manganese catalysts and aqueous hydrogen peroxide. More specifically, a mononuclear nonheme manganese complex bearing a tetradentate N4 ligand, Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis((R)-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine; OTf(-) = CF3SO3(-)), is a highly efficient catalyst in the epoxidation of olefins

  我们报告了非血红素锰催化剂和过氧化氢水溶液在烯烃环氧化中的显着布朗斯台德酸效应。更具体地说，带有四齿 N4 配体 Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-二甲基-N,N'-的单核非血红素锰复合物双((R)-(3,5-二叔丁基-苯基)-2-吡啶基甲基)环己烷-1,2-二胺；OTf(-) = CF3SO3(-))，是一种高效的催化剂在 H2SO4 (1-3 mol %) 存在下，通过 H2O2 水溶液对烯烃进行环氧化。在 H2SO4 存在下，环氧化物产物的产率以及化学和对映选择性显着增加；在不存在 H2SO4 的情况下没有观察到环氧化物的形成。此外，产物产率和对映选择性在很大程度上取决于锰催化剂和布朗斯台德酸。其他氧化剂（如过酸、烷基氢过氧化物和碘代苯）对烯烃的催化环氧化也受 H2SO4 存在的影响；在 H2SO4 存在下，无论氧化剂如何，产
• Reductive activation of O₂ by a bioinspired Fe complex for catalytic epoxidation reactions
  作者：Kundan K. Singh、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1039/c7cc00933j

  日期：——

  epoxidation of olefins catalyzed by iron complexes without the use of a sacrificial coreductant is unknown. We report the reductive activation of O2 by a bioinspired [(bTAML)FeIII(H2O)]− (1) complex to catalyze the epoxidation of alkenes with TONs of up to 80. Spectroscopic and kinetic evidence indicates the involvement of FeV(O) as the active oxidant during the reaction.

  在不使用牺牲性共聚剂的情况下，由铁络合物催化的烯烃的好氧环氧化是未知的。我们报道了由生物启发的[（bTAML）Fe III（H 2 O）] -（1）络合物对O 2的还原活化，以催化烯烃与高达80的TON的环氧化。光谱和动力学证据表明Fe的参与V（O）在反应过程中作为活性氧化剂。
• Mononuclear Nonheme Iron(III)‐Iodosylarene and High‐Valent Iron‐Oxo Complexes in Olefin Epoxidation Reactions
  作者：Bin Wang、Yong‐Min Lee、Mi Sook Seo、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/anie.201505796

  日期：2015.9.28

  High‐spin iron(III)‐iodosylarene complexes are highly reactive in the epoxidation of olefins, in which epoxides are formed as the major products with high stereospecificity and enantioselectivity. The reactivity of the iron(III)‐iodosylarene intermediates is much greater than that of the corresponding iron(IV)‐oxo complex in these reactions. The iron(III)‐iodosylarene species—not high‐valent iron(IV)‐oxo

  高自旋铁（III）-碘杂芳烃配合物在烯烃的环氧化反应中具有很高的反应活性，其中环氧化物是主要产物，具有高立体选择性和对映选择性。在这些反应中，铁（III）-碘亚芳基中间体的反应性比相应的铁（IV）-氧代络合物大。铁（III）-碘亚芳基物质（不是高价铁（IV）-氧和铁（V）-氧）也被证明是催化烯烃环氧化反应中的活性氧化剂。鉴于长期以来关于氧化反应中一种氧化剂与多种氧化剂假设的争论，对本研究结果进行了讨论。
• Hydroxylation versus Halogenation of Aliphatic C−H Bonds by a Dioxygen-Derived Iron-Oxygen Oxidant: Functional Mimicking of Iron Halogenases
  作者：Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1002/anie.201509914

  日期：2016.6.27

  in situ in the reductive activation of dioxygen by an iron(II)–benzilate complex of a monoanionic facial N3 ligand, promoted the halogenation of aliphatic C−H bonds in the presence of a protic acid and a halide anion. An electrophilic iron(IV)–oxo oxidant with a coordinated halide is proposed as the active oxidant. The halogenation reaction with dioxygen and the iron complex mimics the activity of non‐heme

  在单质子面N 3配体的铁（II）-苯甲酸酯络合物还原性激活双氧时原位生成的铁-氧中间物种促进了质子酸和氢键存在下脂肪族CH键的卤化卤化物阴离子。提出了一种具有配位卤化物的亲电铁（IV）-氧代氧化剂作为活性氧化剂。与双氧和铁配合物的卤化反应模拟了非血红素铁卤化酶的活性。
• Aerobic alcohol oxidation and oxygen atom transfer reactions catalyzed by a nonheme iron(<scp>ii</scp>)–α-keto acid complex
  作者：Debobrata Sheet、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1039/c6sc01476c

  日期：——

  an iron(II) complex [(TpPh,Me)FeII(BF)] (1) (TpPh,Me = hydrotris(3-phenyl-5-methylpyrazolyl)borate and BF = monoanionic benzoylformate) to catalyze the aerobic oxidation of organic substrates. An iron–oxo oxidant, intercepted in the reaction of 1 with O2, selectively oxidizes sulfides to sulfoxides, alkenes to epoxides, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds. The oxidant from 1 is able

  α-酮戊二酸依赖性酶催化许多重要的生物氧化/氧化反应。铁( IV )-氧中间体已被确定为这些氧化反应中的关键氧化剂。虽然大多数报道的模型铁（II）-α-酮酸配合物表现出化学计量反应性，但由仿生铁（II）-α-酮酸配合物催化的分子氧对底物的选择性氧化仍未探索。在这个方向上，我们研究了铁 ( II ) 配合物 [(Tp Ph,Me )Fe II (BF)] ( 1 ) (Tp Ph,Me= 氢化三（3-苯基-5-甲基吡唑基）硼酸酯和 BF = 单阴离子苯甲酰甲酸酯）催化有机底物的有氧氧化。一种铁氧氧化剂，在1与 O 2的反应中被截获，选择性地将硫化物氧化为亚砜，将烯烃氧化为环氧化物，将醇选择性氧化为相应的羰基化合物。来自1的氧化剂能够将苯乙酸的苄基碳羟基化以提供扁桃酸，同时将来自 O 2的一个氧原子结合到产物中。铁( II )-苯甲酰甲酸络合物将苯氧乙酸氧化转化为相应的酚类，从而模拟铁( II